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菌体膨出誘起物質バルジシンの構造と活性相関の研究

细菌细胞肿胀诱导物质valdicin的结构与活性关系研究

基本信息

批准号：
01540454
负责人：
若宮建昭
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1989
资助国家：
日本
起止时间：
1989 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

βーラクタム抗生物質スルファゼシンやイソスルファゼシンの産生菌の培養液より、糖ペプチドの一種バルジシンが単離された。この化合物は、それ自身では全く抗菌作用を示さないが、ある種のβーラクタム物質と一緒に用いると、大腸菌などのグラム陰性菌に膨出部(球状突起)を形成し、菌の発育を阻止する。しかも単に特異な形態変化を誘起するだけではなく、用いたβーラクタム抗生物質の活性を相乗的に増加するという重要な結果をもたらす。我々はこの有用な活性を在する糖ペプチドの構造と活性に興味を持ち、その合成研究を続けて来た。バルジシンには3種の同族体が存在し、4位水酸基が硫酸化されたNーアセチルグルコサミンと新ヒドロキシプロリン型アミノ酸バルジシニンがグリコシド結合をした構造のバルジシンC、このバルジシンCにタウリンが結合したバルジシンAおよびβーアラニンが結合したバルジシンβが知られている。我々は昨年度バルジシンAの全合成に成功し、バルジシン類の合成経路を確立することが出来た。本年度はその成果をもとに、バルジシニンのテオキシ体を有するバルジシンAのアナログデオキシバルジシンAの合成を行った。このアナログは全くバルジシン様の生物活性を示さず、これまでに得られている知見と合わせて考えると、バルシジンの活性発現には、新アミノ酸バルジシニンの存在が必須であるという重要な結論を得ることが出来た。続いてバルジシンBおよびCの全合成にも成功し、これらの化合物はいずれもバルジシンAと同様の活性を示すことがわかった。この結果、タウリンやβーアラニンはバルジシンの生物活性発現に必須ではないという結論に達した。

β-antibiologics, antimicrobials, antimicrobials, bacteria The chemical compound, self-antimicrobial activity, anti-bacterial activity and anti-bacterial activity. In order to improve the quality of life, we should use the anti-biotic activity of β-phenotypic acid to increase the level of antibiotic activity. We are interested in the production of active sugar, flavor, and synthetic research. This is the case of the existence of the same family in the same family, 4-hydroxy acid sulfation, N-acid sulfation and so on. Please tell me that you have to know how much you want to know. We asked for the success of the full synthesis and the confirmation of the synthesis path in the last year. This year, the results show that there are some problems in this year's results, such as the results, and the results this year. The results showed that the bioactivity was not detected in the whole system, and the results showed that the results of the bioactivity test, the bioactivity test, the bio The total synthesis of the compound was successful and the activity was the same as that of the compound. The results showed that the bioactivity of β-lactamase and β-lactamase must be determined.