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ホウ素化合物のクロスカップリングを利用する常圧一酸化炭素下での選択的ケトン合成

利用硼化合物交叉偶联在一氧化碳常压下选择性合成酮

基本信息

批准号：
05750760
负责人：
石山竜生
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1.有機ホウ素化合物、一酸化炭素、有機ハロゲン化物の三成分系クロスカップリングが、適当なパラジウム触媒、塩基、溶媒の組合わせを用いることにより容易に進行し、対応する非対称ケトンを収率良く与えることを明らかにした。本法では、用いる塩基の種類により触媒サイクルにおけるトランスメタル化速度を制御することが可能であり、常圧一酸化炭素雰囲気下でも選択的に目的物が得られる。有機ホウ酸化合物としてはアルキル、アリール、ビニル型が、ハロゲン化物としてはアリール、ベンジル、ビニル型が利用できる。また、分子内カップリングについても検討を行い、環状ケトンの合成法としても有効であることを明らかにした。2.従来、クロスカップリングへの適用が困難であるとされていた飽和のアルキル型ハロゲン化物についても検討を行い、この反応が可視光を照射することにより容易に進行することを明らかにした。ホウ素化合物としてはアルキル、アリール型が、ハロゲン化物としては一級、二級、三級のヨウ化物が利用できる。本法では、光照射により触媒サイクルの最初の段階であるパラジウムへの酸化付加が効果的に促進され、反応が円滑に進行する。また、この段階がラジカル的に進行することから、不飽和結合を有するヨウ化アルキルのラジカル環化-カップリング反応への適用についても検討を行った。3.官能性有機ホウ素化合物と同ハロゲン化物との反応について検討を行った。有機ホウ素化合物は様々な官能基に対して不活性であり、またこれらを有する誘導体の合成も容易であることから、本反応は多官能性ケトンの簡便かつ一般的な合成法として利用できる。さらに、ステロイド側鎖、iso-flavone、flavanone、(E)-alpha-atlantoneの合成について検討を行い、本法が天然物等有用化合物の炭素骨格構築法としても有効であることを明らかにした。

1. The three-component system of organic compounds, mono-acid carbon and organic compounds is easy to use, suitable for catalyst, solvent and solvent. This method can be used to control the reaction rate of the catalyst by the type of catalyst, and the target substance can be selected under normal pressure and acidified carbon atmosphere. Organic acid compounds can be used in the following ways: The molecular structure of the molecule is very complex, and the molecular structure is very complex. 2. It is difficult to apply the optical fiber to the optical fiber, and it is easy to apply the optical fiber to the optical fiber. The compounds of the first order, the second order and the third order are used. This method is based on the initial stages of light irradiation, the promotion of acidification, and the reaction to oxidation. For example, if the first step is to be completed, the second step is to be completed, and the third step is to be completed. 3. Functional organic compounds and organic compounds are discussed in detail. Organic pigment compounds are easy to synthesize due to their functional groups and their inactivities, and simple synthetic methods are available for their multifunctional properties. In this paper, the synthesis of carbon skeleton, iso-flavone, flavanone and (E)-alpha-atlantone is studied. The method is used to construct carbon skeleton of useful compounds such as natural substances.