酵素触媒重合によるフェノール-アニリン共重合体の合成

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フェノールとo-フェニレンジアミンの酵素触媒共重合を検討した。酵素には西洋ワサビペルオキシダーゼ、溶媒には1、4-ジオキサンとリン酸緩衝液(pH7)の混合溶媒(80:20vol%)を用いた。重合は大気下、室温で速やかに進行した。共重合ポリマーは、反応混合物を水とメタノールで洗浄することにより精製・単離した。生成ポリマーは黒色の粉末で、DMF、DMSOといった高極性溶媒に部分的に溶解した。DMF可溶部の分子量をGPCで測定したところ、5千程度であった。共重合体の構造解析はIRを用いて行った。フェノール由来のフェニレンユニットとオキシフェニレンユニット、及びo-フェニレンジアミン由来のイミノフェニレンユニットが確認された。酵素触媒により合成されるフェノール単独重合体の溶解性は本共重合体と類似しているが、o-フェニレンジアミン単独重合体はDMF、DMSOに完全に溶解する。また、各々の単独重合体は分子量2万以上あるが、共重合体は分子量5千程度であった。よって、本研究により得られたポリマーは各々のモノマーからのユニットをランダムに有する共重合体であると推察された。従来の酸化重合法(電解重合や金属化合物を酸化剤とする化学酸化重合)ではフェノール類とアニリン類の反応性が大きく異なるために共重合体を得ることが困難であったが、酵素触媒を用いることにより初めてこれらの共重合体が得られた。本ポリマーはポリアニリンの導電性とポリフェノールの耐熱性を備えた新規機能性高分子材料として期待される。