ホオノキ主要ネオリグナン類のアリルフェノール構造に基づく新規機能性成分創製

ホオノキの主要ネオリグナンであるホノキオールは高い痛風抑制効果を示し、ネオリグナン類ではほとんど報告例のないアリル基がフェノールの芳香環に直接結合した独特な部分構造を有している。本研究では、C6-C3基本単位であるアリルフェノール、その類縁体及びネオリグナン類をオリゴマー化することによりホノキオール類似物質の調製を行い、化学構造と生物活性を明らかにすることを目的とした。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンの構成単位である2-アリルフェノール(2-AP)及び4-アリルフェノール(4-AP)について、それぞれ単独あるいは混合して酵素(ペルオキシダーゼ)処理を行った。反応初期において、4-AP単独の反応では顕著な濁りが確認された。一方、2-AP単独の反応では濁りが生じなかった。このため、重合などの反応性が両者で大きく異なると推定された。2-APと4-APの混合物を反応させると、濁りに加え顕著な変色を示し、両基質の残存率が非常に低くなった。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンであるホノキオール及びマグノロールについて酵素処理を行った結果、ホノキオールの方がマグノロールよりも基質残存率が低く、生成物の発生率は高かったため反応性が高いことが分かった。酵素処理の温度、酵素濃度、過酸化水素濃度、反応時間、溶液の有機溶媒率について検討した結果、25-30℃で生成物の量が多くなり、酵素濃度と過酸化水素濃度についてはこれらの比率が適正であることが必要であることが分かった。応時間については５秒から24時間まで実験を行った結果、30分以内に大部分の反応が終了することが分かった。ホオノキ樹皮抽出物の酢酸エチル可溶部の酵素処理を行った結果、市販標品のホノキオールとマグノロールの混合物と同様の生成物が確認された。このため、今後、生成物の単離を目的とした反応において市販標品等の代替とすることができる。

ホオノキの主要ネオリグナンであるホノキオールは高い痛風抑制効果を示し、ネオリグナン類ではほとんど報告例のないアリル基がフェノールの芳香環に直接結合した独特な部分構造を有している。本研究では、C6-C3基本単位であるアリルフェノール、その類縁体及びネオリグナン類をオリゴマー化することによりホノキオール類似物質の調製を行い、化学構造と生物活性を明らかにすることを目的とした。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンの構成単位である2-アリルフェノール(2-AP)及び4-アリルフェノール(4-AP)について、それぞれ単独あるいは混合して酵素(ペルオキシダーゼ)処理を行った。反応初期において、4-AP単独の反応では顕著な濁りが確認された。一方、2-AP単独の反応では濁りが生じなかった。このため、重合などの反応性が両者で大きく異なると推定された。2-APと4-APの混合物を反応させると、濁りに加え顕著な変色を示し、両基質の残存率が非常に低くなった。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンであるホノキオール及びマグノロールについて酵素処理を行った結果、ホノキオールの方がマグノロールよりも基質残存率が低く、生成物の発生率は高かったため反応性が高いことが分かった。酵素処理の温度、酵素濃度、過酸化水素濃度、反応時間、溶液の有機溶媒率について検討した結果、25-30℃で生成物の量が多くなり、酵素濃度と過酸化水素濃度についてはこれらの比率が適正であることが必要であることが分かった。応時間については５秒から24時間まで実験を行った結果、30分以内に大部分の反応が終了することが分かった。ホオノキ樹皮抽出物の酢酸エチル可溶部の酵素処理を行った結果、市販標品のホノキオールとマグノロールの混合物と同様の生成物が確認された。このため、今後、生成物の単離を目的とした反応において市販標品等の代替とすることができる。