ホオノキ主要ネオリグナン類のアリルフェノール構造に基づく新規機能性成分創製

基于木兰主要新木脂素的烯丙基酚结构创建新的功能成分

• 批准号: 22K05773
• 负责人: 河村 文郎
• 金额: $ 2.33万
• 依托单位: Forest Research and Management Organization
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05773/
• 关键词: ホオノキ; ネオリグナン; アリルフェノール; キサンチンオキシダーゼ阻害作用; ペルオキシダーゼ処理

ホオノキの主要ネオリグナンであるホノキオールは高い痛風抑制効果を示し、ネオリグナン類ではほとんど報告例のないアリル基がフェノールの芳香環に直接結合した独特な部分構造を有している。本研究では、C6-C3基本単位であるアリルフェノール、その類縁体及びネオリグナン類をオリゴマー化することによりホノキオール類似物質の調製を行い、化学構造と生物活性を明らかにすることを目的とした。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンの構成単位である2-アリルフェノール(2-AP)及び4-アリルフェノール(4-AP)について、それぞれ単独あるいは混合して酵素(ペルオキシダーゼ)処理を行った。反応初期において、4-AP単独の反応では顕著な濁りが確認された。一方、2-AP単独の反応では濁りが生じなかった。このため、重合などの反応性が両者で大きく異なると推定された。2-APと4-APの混合物を反応させると、濁りに加え顕著な変色を示し、両基質の残存率が非常に低くなった。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンであるホノキオール及びマグノロールについて酵素処理を行った結果、ホノキオールの方がマグノロールよりも基質残存率が低く、生成物の発生率は高かったため反応性が高いことが分かった。酵素処理の温度、酵素濃度、過酸化水素濃度、反応時間、溶液の有機溶媒率について検討した結果、25-30℃で生成物の量が多くなり、酵素濃度と過酸化水素濃度についてはこれらの比率が適正であることが必要であることが分かった。応時間については５秒から24時間まで実験を行った結果、30分以内に大部分の反応が終了することが分かった。ホオノキ樹皮抽出物の酢酸エチル可溶部の酵素処理を行った結果、市販標品のホノキオールとマグノロールの混合物と同様の生成物が確認された。このため、今後、生成物の単離を目的とした反応において市販標品等の代替とすることができる。

Honokiol是日本百合中的主要Neolignan，表现出抑制痛风的高作用，并且具有独特的部分结构，其中在Neolignans中很少报道的Allyl基团直接附着在酚酚环上。在这项研究中，目的是通过将C6-C3基本单元，烯丙基酚，其类似物和Neolignans的寡聚来制备均应类似物，以阐明化学结构和生物学活性。日本百合树皮的主要新木酚（4-AP）是日本百合树皮的主要Neolignans，是单独的或组合的，并接受酶（过氧化物酶）处理。在反应开始时，仅与4-AP的反应中证实了明显的浊度。另一方面，仅2-AP的反应不会引起浊度。因此，据估计，两者之间的反应性（例如聚合）有显着差异。当2-AP和4-AP的混合物反应时，它并不浑浊，并且显示出明显的变色，从而导致两个底物的残余速率非常低。酶处理是对日本百合树皮的主要新木酚和木兰酚进行的，并发现底物保持低于木兰的底物，并且产物的发病率更高，因此它具有很高的反应性。在检查了酶处理的温度，酶浓度，过氧化氢浓度，反应时间和溶液的有机溶剂比，因此发现产物在25-30°C时的量增加，并且酶浓度和过氧化氢浓度的比率必须适当。至于响应时间，实验是从5秒到24小时进行的，发现大多数反应都在30分钟内完成。树皮提取物的乙酸乙酯可溶部分进行了酶处理，并确认了类似于市售制剂的产品。因此，将来，可以将市售的制剂用作旨在隔离产品的反应的替代品。