ヒノキ科植物におけるヒノキチオール生合成経路の解明

柏科植物中扁柏酚生物合成途径的阐明

• 批准号: 07760171
• 负责人: 藤田 弘毅
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1995
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1995 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07760171/
• 关键词: ヒノキチオール; ゲラニオール; 細胞培養; 抽出成分; 心材成分

従来、ヒノキチオールはメバロン酸経路またはマロン酸経路を経て生合成されると考えられていたが、申請者らの当該年度以前の実験により、マロン酸はヒノキチノール生合成に関与せず、メバロン酸を経由することが示された。ヒノキチノール生合成前駆体として次に考えられるものはゲラニオールであることから、^<14>Cラベルゲラニオールの化学合成を目指した。コールドかつ通常スケールにおける合成法はほぼ確立したが、ラジオアイソトープを用いるため、またその十分な放射活性濃度を得るために行ったミクロスケールでの合成は十分な収率が得られていない。そこで、現在ホットにおける合成法を再検討している。^<14>Cゲラニオールの合成に困難があったため、^<13>Cによってラベルされた基質を投与し、^<13>C-NMRを用いてヒノキチオールに取り込まれた^<13>Cを検出する方法を検討した。細胞内への取り込み率の点からは^<13>Cグルコースを細胞培養系に投与することが適当と考え、できるだけヒノキチオール中の^<13>Cの存在比率が高くなるよう(効率よく^<13>Cグルコースが取り込まれるよう)、培養条件の検討をまず行った。その結果、糖アルコール(例えばマンニトール)を共存させることにより、0.1%グルコース濃度で通常(グルコース2%)と同様のヒノキチオール生成が見られたので、これを^<13>Cグルコース投与実験系とした。この実験系から得られたヒノキチノールを単離精製し^<13>C-NMR分析を行ったところ、ヒノキチオールの2,3,5,7,9,10位を示すシグナルが増大した。これらのラベル位置は、Erdtmanが推定したカレンを経由するヒノキチオールの生合成経路を経た場合のラベル位置と一致するが、その存在比(NMRのシグナル強度比)は推定経路からは説明できない。今後、別の生合成経路の存在等を考慮する必要がある。

For example, if the applicant has not completed the test before the current year, he/she may not complete the test before the year. The <14>chemical synthesis of the precursor to the synthesis of the compound is described in detail below. The synthesis method is to establish the concentration of radioactive substances in the reaction mixture. A new synthesis method is proposed.^ <14>C NMR is used to investigate the <13><13>difficulty of synthesis<13>. The cell <13>culture <13>system is suitable for cell culture, and the cell culture system is suitable for cell culture<13>. The results are as follows: sugar concentration (e.g., 0.1%), blue shift, normal concentration (e.g., 2%), same type of sugar concentration, blue shift, blue shift, red shift, blue shift, red shift, red shift<13>. The <13>results of C-NMR analysis show that the 2, 3, 7, 9, 10 positions of the complex are increased. For example, the position of the signal is different from the position of the signal, and the ratio of the existence of the signal (NMR intensity ratio) is different from the explanation of the signal. In the future, it is necessary to consider the existence of other synthetic routes.