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非グルコース環状オリゴ糖合成の新戦略の開拓とその分子認識

非葡萄糖环状寡糖合成新策略的开发及其分子识别

基本信息

批准号：
11877377
负责人：
藤田佳平衛
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至 2000
项目状态：
已结题

项目摘要

水とn-プロパノールの混合溶媒からα-シクロ(2,3-エポキシマンニン)の結晶化を行い,X線構造解析に成功した.n-プロパノールがα-シクロ(2,3-エポキシマンニン)の空洞に包接され,その水酸基が空洞の親水性部位(6-OH側)に,そのn-プロピル基が空洞内部に位置していた.この構造は,昨年報告したエタノールとの包接錯体とは正反対のものである.即ち,後者の場合は,空洞に包摂されたエタノールは,その水酸基を空洞の疎水性部位(エポキシ側)に位置し,包接錯体が二量体となってエタノール水酸基同士の水素結形成を可能にしている.この構造上の相異は,アルコールのメチレン基一個の有無によってもたらされるものであり,空洞がそれを精密に認識できることを意味する.β-CDの構成単位糖であるグルコース1個をアルトロースに変換したaltro-β-CDがゲスト分子をその空洞に取り込むとき,空洞形を変化させることを発見した.即ち,altro-β-CDはH-NMRの解析から1Cと^oS_2コンホーマーがほぼ2/1の比率で速い平衡状態にあるものと推定されたが,これがアダマンタンカルボン酸ナトリウムを取り込むと主に^oS_2コンホメーションをとるようになった.球状のアダマンタン部分を取り込むためにこのようなコンホメーション変化が誘起されたものである.これはホストの基質誘起コンホメーション変化を設計できることを示唆する点で興味深い.さらに,altro-β-CDが平板な形状をしたゲスト分子をその空洞に取り込むとき,アルトロース部分が1Cコンホメーションを取り空洞の形をゲスト分子に合わせる結果,ゲスト分子の自由回転が著しく阻害されることを発見した.またCDの構成単位グルコース複数個を位置特定的にマンノースあるいはアルトロースに高収率で変換し,変形環構造を持つ新規環状オリゴ糖を合成した.

X-ray structural analysis of crystallization in mixed solvent of water and n-p-p-r-p-r-p The structure of this structure is reported yesterday. In other words, in the latter case, the void contains the acid group, the void contains the water group, and the water group contains the water group. The structure is different, and the structure is different, and the structure is different.β-CD is composed of a single sugar, and a single sugar. That is,altro-β-CD was resolved by H-NMR at a ratio of 2/1 and determined at equilibrium state. The ball is in the air. The design of the matrix is very interesting. In addition,altro-β-CD is a flat plate shape, and the molecules are separated from each other by a cavity. As a result, the free return of the molecules is blocked. The CD structure is composed of a plurality of position-specific ring structures, a high conversion rate, and a new ring structure.