モレキュラーインプリント触媒の創製

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最近モレキュラーインプリンティング法による分子認識高分子に関する研究は多く行われている。従来の高分子合成法に比べ、簡単に高分子に分子認識能を付与できるからである。今まで研究が行われたモレキュラーインプリンティング法の多くに用いられている機能性モノマーはビニル基を持つ市販されている化合物を使用する場合が多い。本研究では標的分子のヒドロキシ基或いはカルボキシ基と相互作用をする新規機能性モノマーの合成を目的とする。まず、新規の機能性モノマー、2-ヒドロキシビニルピリジンの合成を行った。塩化ベンゾイルで5-ブロモー2-ヒドロキシピリジンのヒドロキシ基を保護した後、パラジウム触媒を用いるstille couplingでビニル基を導入した。最後に保護基を外し機能性モノマー、2-ヒドロキシビニルピリジンを完成させた。新規機能性モノマーと相互作用が予想される内分泌撹乱物質の一つとして報告されているビスフェノールAを標的分子とし、架橋剤エチレングリコールジメタクリレートを用いインプリントポリマー合成した。得られたインプリントポリマーをHPLCカラムに詰め、ビスフェノールAとその構造類似化合物に対する認識能や選択性を比べた結果、ポリマーはビスフェノールAに強く相互作用することがわかった。機能性モノマー2-ヒドロキシビニルピリジンを用いたポリマーはビスフェノールAのヒドロキシ基と相互作用をすることが確認された。