生物活性解明を指向する天然有機化合物の合成化学的研究

天然有机化合物的合成化学研究，旨在阐明其生物活性

• 批准号: 14760069
• 负责人: 清田 洋正
• 金额: $ 2.11万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2002 至 2004
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-14760069/
• 关键词: total synthesis; natural products; phytopathogens; antifeedants; antibiotics; polynactin; biosynthesis; marine products

1.抗生物質ポリナクチン類の高活性アナログマクロテトロリドαの合成経路を改良し、大量合成に成功した。抗生物質パママイシン-635Aの全合成研究において、南半球部分の合成をシス選択的ヨードエーテル化及びヨウ素の還元を鍵反応に用いて達成した。新規に構築した東半球部分を延長し、北半球部の合成が進行中である。2.非選択的植物病原菌毒素タブトキシニン-β-ラクタムのラクトン誘導体の合成研究を行った。モデル化合物において効率よく目的の部分構造を構築する検討を行った。3.イネいもち病原菌毒素ピリクオールの光学活性体の合成研究を新規経路に基づいて行い、芳香環部分の結合断片を合成した。側鎖部分の結合断片合成において、[2,3]-Wittig反応による骨格構築を検討した。Stilleカップリング反応により、ラセミ体での形式合成化合物に導くことができ、これにより光学活性体を合成することが可能になった。4.抗生物質スピロファンジンAの合成研究を進めた。5.海産防御物質プテロエノンの天然型を含む4種のジアステレオ異性体の全合成を試みた。注意深く実験条件を検討し、立体化学を損なうことなく天然型及びシン型異性体の全合成を達成した。

1. The antibiotic substances ポ リ ナ ク チ ン class の highly active ア ナ ロ グ マ ク ロ テ ト ロ リ ド alpha の synthetic modified し を 経 road, a large number of synthetic に successful し た. Antibiotic substances パ マ マ イ シ ン - 635 - a の total synthesis research に お い て part and the southern hemisphere の synthetic を シ ス sentaku of ヨ ー ド エ ー テ ル and び ヨ ウ element の is yuan を key anti 応 に with い て reached し た. The new regulations に construct た た part of the eastern hemisphere を extend and the northern hemisphere part <s:1> synthesize が in progress である. 2. Study on the synthesis of <s:1>, タブトキシニ, β-ラ, <s:1>, タム, ラ, ト and <s:1> inducers <e:1> of plant pathogenic toxins not selected 択 を row った. Youdaoplaceholder0 モデ compound にお モデ て て efficiency よく purpose <s:1> partial structure を construction する検 action を 3. イ ネ い も ち pathogen toxin ピ リ ク オ ー ル の optical active body の synthesis を new rules に 経 road base づ い て line い, aromatic ring part の combination fragment を synthetic し た. The lateral lock part is combined with fragments to synthesize にお て て and [2,3]-Wittig anti応 による bone lattice construction を検 to seek た. Stille カ ッ プ リ ン グ anti 応 に よ り, ラ セ ミ body で の form synthetic compounds に guide く こ と が で き, こ れ に よ り optical active body を synthetic す る こ と が may に な っ た. 4. Research on the synthesis of antibiotics スピロファ ジ ジ ジ A <s:1> を in めた. 5. Marine defense substances プテロエノ <e:1> <s:1> natural type を containing む4 kinds of <s:1> ジアステレ <s:1> different types <e:1> fully synthetic を test みた. Attention should be paid to the in-depth く experimental conditions を検 to discuss <s:1>, stereochemistry を damage なう <s:1> となく となく natural and びシ <e:1> heterozygous <s:1> total synthesis を to achieve た.

项目成果

清田洋正, 高井隆文*, 斎藤正年, 中山修, 折谷隆之, 桑原重文: "タバコ野火病菌由来の非選択的植物毒素tabtoxinine-β-lactamの合成研究"第45回 天然有機化合物討論会(京都)講演要旨集. 521-526 (2003)

Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai*、Masatoshi Saito、Osamu Nakayama、Takayuki Oriya、Shigefumi Kuwabara：“来自烟草野火细菌的非选择性植物毒素 tabtoxinine-β-内酰胺的合成研究”第 45 届天然有机化合物研讨会（京都）收藏521-526 (2003) 讲座摘要。

清田洋正, 東栄美, 清水由布子, 小嶋美紀子, H.P.Fiedler, 折谷隆之, 桑原重文: "抗生物質spirofungin A & Bの合成研究"日本農芸化学会2003年度大会講演要旨集. 279 (2003)

Hiromasa Kiyota、Eimi Higashi、Yuko Shimizu、Mikiko Kojima、H.P.Fiedler、Takayuki Oriya、Shigefumi Kuwabara：“抗生素螺芬净 A 和 B 的合成研究”日本农业化学学会 2003 年年会摘要 279（2003 年）。

First Synthesis of (+)- Pteroenone, a Marine Antifeedant Isolated from Pteropod, Clione antarctica

( )- Pteroenone 的首次合成，这是一种从南极翼足类动物中分离出来的海洋拒食剂

• 发表时间: 2005
• 期刊: Synlett 2005 (4)
• 作者: Y.Nakamura;H.Kiyota;S.Kuwahara
• 通讯作者: S.Kuwahara

清田洋正: "生物活性解明と応用を指向した微量天然有機化合物の合成化学的研究"日本農芸化学会誌. 77・11. 1086-1093 (2003)

Hiromasa Kiyota：“以阐明生物活性和应用为目的的微量天然有机化合物的合成化学研究”日本农业化学学会杂志77・11（2003）。

H.Kiyota, R.Ueda, T.Oritani, S.Kuwahara: "First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea"Synlett. 2003・2. 219-220 (2003)

H.Kiyota、R.Ueda、T.Oritani、S.Kuwahara：“从稻瘟病真菌 Magnaporthe grisea 中分离出的植物病原体 (±)-Pyricuol 的首次合成”Synlett 2003·2。