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オレフィンメタセシスを利用するフェノール誘導体の合成

利用烯烃复分解合成苯酚衍生物

基本信息

批准号：
17750082
负责人：
吉田和弘
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至 2006
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17750082/
关键词：
オレフィンメタセシス閉環フェノールグラブス触媒

项目摘要

有機化学において、芳香族化合物は極めて重要な役割を持つにもかかわらず、その骨格そのものを合成する反応は極めて例が少ない。特に、フェノール化合物は、医薬品、先端材料物質、工業薬品として幅広く用いられており、これらの真に有用な合成法の開発が強く望まれている。本研究の目的は、近年注目を集めているGrubbs触媒によるオレフィンメタセシス反応を用いることによって、全く新しいタイプのフェノール化合物の合成法を開発することである。本反応が実現すれば、出発原料次第でフェノール骨格に導入する置換基の位置を自由に設計することが可能となり、多様なニーズに対応するフェノール化合物を供給することができると考えられる。初年度は、様々な置換様式をもつトリエノールを中間体として経由し、このものを酸化することでトリエノンを合成、そしてこれらをGrubbs触媒存在下において閉環することで,目的通り多様性に富むフェノール誘導体を合成するルートの開発を行った。最終年度となる本年度は、これまでこのフェノール合成手法の合成中間体として扱っていたトリエノール化合物に着目し、このものに対して閉環オレフィンメタセシス/脱水の連続反応を行うことで、フェノール同様に重要な芳香族化合物であるベンゼン誘導体の合成手法の開発に成功した。また、トリエノールの類縁体であるトリエンアミンに対して閉環オレフィンメタセシスを行い環化体を得た後に、アミノ基部位を酸化することによって、アニリン誘導体を合成することにも成功した。本研究計画の大きな利点は、官能基耐性の範囲が極めて幅広いオレフィンメタセシス反応を芳香族化合物の合成に用いているため、保護基の導入、脱保護のステップを必要としない芳香族化合物合成手法を供給できることにある。さらに、メタセシス反応における副反応は観測されず、導入する置換基の位置を自由にコントロールし、検討を行った全ての反応において80%以上の高収率を達成することができた。

Organic Chemistry and Aromatic Compounds are Importantかわらず, その Bone Style そのものをcombine する Reflection 応は extremely めて Example が小ない. Special compounds, chemical compounds, medical products, advanced materials and substances, industrial products and materialsく用いられており、これらの真に用な综合法の开発が强く看まれている. The purpose of this study is to focus on recent years. The Grubbs Catalyst Group has been focusing on the past few years. Use the new synthesis method of the new しいタイプのフェノール compound to open the 発することである. The main reaction is the appearance of the original material, the order of the raw materials is introduced, the base is replaced, the position is free, and the design is free.とがpossible となり, 多様なニーズに対応するフェノール compound をsupply することができると卡えられる. In the first year of the year, は, 様々な substitution 様style をもつトリエノールをintermediate として経Synthesized from し, このものを acidified することでトリエノンを, そしてこれIn the presence of らをGrubbs catalyst, the において closed-loop することで, the purpose of the りmulti-functional に富むフェノール inducer をsynthesis するルートの开発を行った. The synthesis center of the final year's となるthis year's は, これまでこのフェノール synthesis technique Body として扱っていたトリエノール compound に目し、このものに対して closed loop Dehydrated water The synthesis method of the important aromatic compound であるベンゼン derivatives has been successfully developed.また, トリエノールのsimilar body であるトリエンアミンに対して Closed-loop オレフィンメタセシスを行いcyclized body We succeeded in synthesizing the することによって and the アニリン inducer をすることにも after obtaining the することによって. This research project focuses on the synthesis of aromatic compounds with large advantages and functional group resistance. We use いているため, protective group introduction, and deprotection のステップをnecessary aromatic compound synthesis techniques to provide できることにある.さらに、メタセシス Reflection 応における Deputy Reflection 応は観measurement されず、Import するsubstitution base のposition をfree にコントロールし, 検曰を行った全ての濜においてHigh yield of more than 80% has been achieved することができた.