Multi-component coupling reactions based on the additions of cation pools to carbon-carbon multiple bonds

基于碳-碳多重键阳离子池加成的多组分偶联反应

• 批准号: 18350020
• 负责人: SUGA Seiji
• 金额: $ 10.28万
• 依托单位: Okayama University (2008)Kyoto University (2006-2007)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18350020/
• 关键词: 炭素カチオン; 多成分反応; 有機電子移動反応; カチオンプール法; 立体選択的; 三成分反応; エナミン; N-アシルイミニウムイオン; 炭素-炭素多重結合; マイクロ反応システム; アルケン; テトラヒドロフラン環; 環化反応; 立体選択的反応; γ-ラクトン; N-アシルイミニウムイン; endo; exo選択性

Multi-component coupling reactions, especially three-component reactions based on the sequential additions of nucleophiles and electrophiles to carbon-carbon multiple bonds are quite important to provide a variety of organic compounds ; however, there are few examples of the reactions initiated by the additions of carbocations to carbon-carbon multiple bonds. In this project, we focus on the development of this type of cationic multi-component couplings on the basis of the cattion pool method. We have developed a new method to construct a substituted tetrahydrofuran ring in a highly stereoselective manner by using intramolecular cationic carbo-hydroxylation, and a method to provide chiral diamino alcohols which is based on the sequential C-C bond formations initiated by the addition of a cation pool to an enamide.

多组分偶联反应，特别是基于亲核试剂和亲电试剂顺序加成到碳-碳多重键上的三组分反应对于提供多种有机化合物非常重要；然而，通过将碳阳离子添加到碳-碳多重键上引发的反应的例子很少。在本项目中，我们重点在阳离子池法的基础上开发此类阳离子多组分偶联剂。我们开发了一种通过分子内阳离子碳羟基化以高度立体选择性的方式构建取代四氢呋喃环的新方法，以及一种提供手性二氨基醇的方法，该方法基于通过向烯酰胺添加阳离子池引发的连续C-C键形成。

项目成果

マイクロフローシステムを利用した高反応活性種の発生と反応制御

使用微流系统高活性物质的生成和反应控制

• 发表时间: 2007

低温電解酸化により生じる有機イオウ活性種を用いたテトラヒドロピラン環形成反応

利用低温电解氧化产生的有机硫活性物质进行四氢吡喃成环反应

• 发表时间: 2007
• 作者: 松本浩一;上岡耕司;藤江駿介;菅誠治;吉田潤一
• 通讯作者: 吉田潤一

Initiated Cation Chain Reaction. Intramolecular Carbon-Carbon Bond Formation between Thioacetal and Olefin.

引发阳离子链反应。

• 发表时间: 2008
• 期刊: Angew. Chem., Int. Ed. 47
• 作者: Matsumoto;K.; Fujie;S.; Ueoka;K.; Suga;S.; Yoshida;J.
• 通讯作者: J.

Thiofluorination of Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemically Generated ArS(ArSSAr)+BF4-

• DOI: 10.1246/cl.2009.1186
• 发表时间: 2009-12-05
• 期刊: CHEMISTRY LETTERS
• 影响因子: 1.6
• 作者: Fujie, Shunsuke;Matsumoto, Kouichi;Yoshida, Jun-ichi
• 通讯作者: Yoshida, Jun-ichi

An electroinitiated cation chain reaction: intramolecular carbon-carbon bond formation between thioacetal and olefin groups.

• DOI: 10.1002/anie.200705748
• 发表时间: 2008-03
• 期刊: Angewandte Chemie
• 作者: Kouichi Matsumoto;S. Fujie;Koji Ueoka;Seiji Suga;J. Yoshida