不斉炭素―炭素結合形成反応を指向した光学活性触媒の開発

开发用于不对称碳-碳键形成反应的光学活性催化剂

• 批准号: 07J00959
• 负责人: 田中 孝徳
• 金额: $ 1.73万
• 依托单位: Kobe University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07J00959/
• 关键词: 触媒的不斉反応; 炭素-炭素結合形成反応; シッフ塩基; ジアルキル亜鉛; 光学活性触媒

水酸基側に不斉中心を有する光学活性β-アミノアルコールの短段階合成法の開発年次計画3年目の「不斉炭素-炭素結合形成反応を指向した新規な光学活性触媒の開発」の一環として、水酸基側に不斉中心を有する光学活性β-アミノアルコールの短段階合成に取り組んだ。従来法では酵素法を含む多段階にて合成していたのに対して、私が開発した方法では天然アミノ酸からわずか三段階の簡単な操作で目的の生成物がキラリティーを損ねる事無く合成できる。さらに、今回の合成経路ではアミン側に立体中心をもつN-保護光学活性アミノアルコールを経由しているため、二種類の光学活性β-アミノアルコールを比較することが可能である。そこで、ベンズアルデヒドのジエチル亜鉛を用いた不斉アルキル化反応において、合成した光学活性β-アミノアルコールのそれぞれの触媒活性能およびエナンチオ面選択能を調べた。その結果、立体中心の位置が反応に与える影響についての知見が得られた。これらの結果に関しては現在、論文執筆中である。

The third year of the development plan of the short-stage synthesis method for the optically active β-nitrogen-free center on the aqueous acid side,"Development of a new optically active catalyst for the formation of carbon-carbon bonds," is a comprehensive study of the short-stage synthesis method for the optically active β-nitrogen-free center on the aqueous acid side. The traditional method is a convenient and privately developed method that combines multiple stages of synthesis with the enzyme method. It is a simple operation that combines three stages of natural acids and allows the synthesis of targeted products without any problems. In this paper, we compare the synthetic pathway of N-protected optical activity with that of N-protected optical activity. The catalytic activity of the catalyst can be adjusted by the reaction of the catalyst with the optical activity of the catalyst with the optical activity of the catalyst. As a result, the position of the stereo center is reversed and affected. The result of this paper is related to the present and the writing of papers.

项目成果

Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon-Molecular Oxygen System

• DOI: 10.1246/cl.2007.1414
• 发表时间: 2007-11
• 期刊: Chemistry Letters
• 影响因子: 1.6
• 作者: Yuki Sano;Takanori Tanaka;M. Hayashi