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キラルアミン触媒を用いた不斉環化反応とその実践的合成手法開発への展開

使用手性胺催化剂的不对称环化反应及其实用合成方法开发

基本信息

批准号：
18750083
负责人：
菊池淳
金额：
$ 2.37万
依托单位：
The University of Tokushima (2007)Nagoya University (2006)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18750083/
关键词：
不斉合成環境調和型反応有械触媒有機触媒

项目摘要

キラルアミン触媒による炭素炭素結合生成反応は近年、益々その有用性が明らかになっている。初年次に引き続き、分子間での直接的不斉アルドール反応を検討し、環状ケトンと芳香族アルデヒド間で高いエナンチオ選択性が発現することを見いだした。またこれらの反応を分子内アルドール反応へと拡張し、中心不斉を足がかりとする面不斉・軸不斉分子の合成を検討した。これはラセミ体であるひずみを持った環状分子の開環反応を利用し、この開環-閉環平衡過程において速度論分割が生じるならば、新たな光学活性環状分子が構築できるのでは無いかと考えた。残念ながら、閉環反応は生じるものの望みの閉環反応はほとんど起こらず、より安定な副生成物へと平衡が偏ることが明らかとなった。これは本アミン触媒活性が著しく高く、従来用いられている塩基と比較して遜色ない強い反応活性を有することを示している。現在これらの事象を精査し、新たな多環式芳香族化合物合成法へ発展できないかと検討中である。前半部に記述した分子間アルドール反応は含窒素配位子を有する触媒を活用した1例としてTetrahedoron誌に発表した。

The キラルアミンcatalyst による carbon is combined with carbon to form a reaction. In recent years, the usefulness of 々そのが明らかになっている. The first year of the introduction of the first year, the intermolecular direct non-reflective intermolecular reaction, the cyclic structureンとaromatic アルデヒド马で高いエナンチオ选択性が発行见いだした.またこれらの濜をIntra-molecular アルドール濜へと拡张し, Center not 斉を Foot がかりとする Side not 斉・Axis not 斉molecule のcombine を検曰した.これはラセミ体であるひずみをhold ったcyclic molecules のring-opening reaction をutilization しこのopen-ring-closed-loop equilibrium process において Velocity Theory Division が生じるならば, New たな Optically Active Cyclic Molecule がConstruction できるのでは无いかと考えた. Cannian ながら, closed loop reaction は生じるもののwang みのclosed loop reaction はほとんど起こらず、より stabilization な by-product へとbalance が partial ることが明らかとなった.これは本アミンcatalyst activeが出しく高く、従来用いられている塩The base is relatively inferior and the reaction activity is strong and the reaction activity is strong. The current situation is closely investigated and the new polycyclic aromatic compound synthesis method is developed and developed. The first half of the chapter describes the use of intermolecular ligands and catalytic agents and the use of Tetrahedoron chronometers.