Transfer from plnar chirality to axial chirality

从平面手性到轴向手性的转变

• 批准号: 19550053
• 负责人: UEMURA Motokazu
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Kyoto Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19550053/
• 关键词: 有機合成; 面不斉; 軸不斉; 触媒反応; 金触媒; アレーンクロム錯体; 環化異性化反応; エンイン化合物; 不斉転写反応; アレークロム錯体; 金(I)触媒; 環化反応; オルトリチオ化

エンイン結合を有する面不斉アレーンクロム錯体を金(I)触媒を用いてcycloisomerizationを行い、軸不斉ビアリール化合物を合成した。基質としてアルキン部に二つの芳香環が結合したアレーンクロム錯体、及びアルケン部に二つの芳香環が結合した2種のクロム錯体を用いた。いずれの基質も立体選択的にcycloisomerization反応が進行し、anti-ビアリールクロム錯体が高収率で得られ、軸不斉ビアリール化合物を光学活性体として合成することができた。

エ ン イ ン combining を have す る noodles don't 斉 ア レ ー ン ク ロ ム misprinted を gold (I) catalyst を use い て cycloisomerization を い, shaft not 斉 ビ ア リ ー を ル compounds synthesized し た. Matrix と し て ア ル キ に ン department two つ の aromatic ring が combining し た ア レ ー ン ク ロ ム misprinted and び ア ル ケ に ン department two つ の aromatic ring が combining し た two の ク ロ ム misprinted を with い た. い ず れ の matrix も stereoscopic sentaku に cycloisomerization anti 応 が し, anti - ビ ア リ ー ル ク ロ ム misprinted が high rate of 収 で ら れ, shaft 斉 ビ ア リ ー ル compound を optical active body と し て synthetic す る こ と が で き た.

项目成果

Regiochemical observations depending on electrophiles in directed lithiation of 1,3-diheteroatom substituted arene tricarbonylchromium complexes

区域化学观察取决于 1,3-二杂原子取代的芳烃三羰基铬配合物的定向锂化中的亲电子试剂

• DOI: 10.1016/j.tet.2008.11.056
• 发表时间: 2009
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Christophe Michon;Masato Murai;Mai Nakatsu;J. Uenishi;M. Uemura
• 通讯作者: M. Uemura

Cycloisomerization of (Arene)chromium Complexes with Enyne by Gold(I) Catalyst for Axially Chiral Biaryl

金(I)催化剂环异构化(芳烃)铬配合物与烯炔生成轴向手性联芳基

• 发表时间: 2008
• 期刊: Tetrahedron 64
• 作者: C. Michon;S. Liu;S. Hiragushi;J. Uenishi;M. Uemura
• 通讯作者: M. Uemura

Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of (arene)chromium complexes with enyne bonds directed towards axially chiral biaryls

• DOI: 10.1055/s-2008-1072614
• 发表时间: 2008-05-23
• 期刊: SYNLETT
• 影响因子: 2
• 作者: Michon, Christophe;Liu, Suyun;Uemura, Motokazu
• 通讯作者: Uemura, Motokazu

Isomerization of (Arene) chromium Complexes with Enyne by Gold(I) Catalyst for Axially Chiral Biaryl

金(I)催化剂异构化(芳烃)铬配合物与烯炔生成轴向手性联芳基

• 发表时间: 2008
• 期刊: Tetrahedron 64
• 作者: C. Michon;S. Liu;S. Higushi;J. Uenishi;M. Uemura
• 通讯作者: M. Uemura

Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of N-Ary Indoles with Axially Chiral N-C Bonds

具有轴向手性 N-C 键的 N-芳基吲哚两种对映体的立体选择性合成

• 发表时间: 2007
• 期刊: J, Org.Chem 72
• 作者: K.Kamikawa;K.Nishino;T.Sakamoto;S.Kinoshita;H.Matsuzaka;M.Uemura
• 通讯作者: M.Uemura