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面不斉遷移金属錯体を基盤とする軸不斉化合物の効率的合成法の開発

基于平面手性过渡金属配合物的轴向手性化合物高效合成方法的发展

基本信息

批准号：
18032063
负责人：
神川憲
金额：
$ 3.58万
依托单位：
Osaka Prefecture University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18032063/
关键词：
面不斉軸不斉クロム錯体アレーンクロム錯体

项目摘要

近年アニリドに代表されるようにC-N結合間にも軸不斉が存在する例が近年報告されている。C-N結合間に軸不斉が存在する化合物はmurrastifoline FやAncisheynineなどのアルカロイド類に存在するほか,不斉触媒反応の配位子としても利用されているにも関わらず,その効率的な合成法の開発は今後の課題であった。我々はC-N結合生成の際に,直接軸不斉を誘起する方法論の開発を目的としてインドールとアリールハライドクロム錯体との求核置換反応が進行するかについて検討を行ったその結果,インドールの2位の置換基の有無によって大きく立体選択性は異なることを見出した。この結果を活用することによって,同一面不斉源から出発して,軸不斉N-アリールインドールの両アト口プ異性体を作り分けることにも成功した。また,新たな知見としてCr(CO)3基とインドール側の芳香環とが向かい合う錯体を用いて,高沸点溶媒中で加熱還流を行うと得ることができたインドールの芳香環にかつアセタール側の芳香環面にCr(CO)_3が選択的に移動した錯体を得ることに成功した。この結果を活用することで,移動した面不斉を用いたさらなる立体選択的合成反応を開発することができた。

In recent years, there has been no evidence of the existence of C-N junction. C-N bond axis does not exist in the presence of compounds such as murrastifoline F and Ancisheynine, but also in the presence of ligands for catalytic reactions. In this paper, we discuss the development of methodology for direct axis induction of C-N bond formation. The results show that the presence or absence of 2-bit substitution groups in the C-N bond formation is different from that of the three-dimensional selectivity. The result is that the same surface does not emit light, and the axis does not emit light. In addition, new knowledge was found that Cr (CO)_3-based aromatic rings on the side of Cr (CO)_3-based aromatic rings were moved toward the middle of the complex. In high boiling point solvents, heating and flow were obtained. The result of this is that the surface of the mobile phone is not used.

项目成果

期刊论文数量（7）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of Helicene by Palladium Catalyzed Double C-H Arylation Reaction

钯催化双C-H芳基化反应合成螺烯

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
J.Org.Chem 72
影响因子：
0
作者：
Kamikawa;K.; Takemoto;I.; Takemoto;S.; Matsuzaka;H.
通讯作者：
H.

Nickel-Catalyzed [3+1+1] Cycloaddition Reactions of Alkenyl Fischer Carbene Complexes with Methylenecyclopropanes

镍催化的烯基费歇尔卡宾配合物与亚甲基环丙烷的[3 1 1]环加成反应

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
Organic Letters 8
影响因子：
0
作者：
Kamikawa;K.;Shimizu;Y.;Takemoto;S.;Metsuzaka;H.
通讯作者：
H.

Stereoselective synthesis of axially chiral N-C bonds in N-aryl indoles.

DOI：
10.1021/ol0529997
发表时间：
2006-02
期刊：
Organic letters
影响因子：
5.2
作者：
K. Kamikawa;Shunsuke Kinoshita;H. Matsuzaka;M. Uemura
通讯作者：
K. Kamikawa;Shunsuke Kinoshita;H. Matsuzaka;M. Uemura

Stereoselective Tricarbonylchromium Migration Reactions in Axially Chiral Biaryl Chromium Complex

轴向手性联芳基铬络合物中的立体选择性三羰基铬迁移反应

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
J.Organomet.Chem. 692
影响因子：
0
作者：
Kamikawa;K.; Nishino;K; Sakamoto;T.; Kinoshita;S.; Matsuzaka;H.; Uemura;M.
通讯作者：
M.

Stereoselective synthesis of both enantiomers of N-aryl indoles with axially chiral N-C bonds.

DOI：
10.1002/chin.200736101
发表时间：
2007-03
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
0
作者：
K. Kamikawa;Shunsuke Kinoshita;M. Furusyo;S. Takemoto;H. Matsuzaka;M. Uemura
通讯作者：
K. Kamikawa;Shunsuke Kinoshita;M. Furusyo;S. Takemoto;H. Matsuzaka;M. Uemura