Highly Atom-Economical Synthesis of Amines from Ammonium Salts and Alcohols under Solvent-free Conditions

无溶剂条件下由铵盐和醇高度原子经济地合成胺

• 批准号: 19550106
• 负责人: YAMAGUCHI Ryohei
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19550106/
• 关键词: イリジウム触媒; 水素移動反応; 高原子効率的合成; 無溶媒合成; アンモニウム塩; アミン; アルコール; 含窒素複素環; イリジウム; カルバミン酸エステル

本研究課題では、本研究者らが見出したCp*イリジウム錯体の水素移動反応における高い触媒活性を活用して、アンモニウム塩等を用いる低環境負荷型アミン合成触媒系の開発に取り組んだ。その結果、酢酸アンモニウム及びテトラフルオロホウ酸アンモニウムを窒素源とする第二級及び第三級アミンの選択的無溶媒合成触媒系の開発に成功した。また本触媒反応を10mmol 程度の比較的大きなスケールでの合成に発展させた。さらに、アンモニウム塩とジオールとの反応による含窒素複素環合成や、アンモニア等価体であるカルバミン酸エステルのアルキル化による第一級アミンの選択的合成も達成した。

This research topic is to find out the development of a low environmental load type synthetic catalyst system for the use of high catalyst activity in the reaction of water element movement in the catalyst system. As a result, the solvent free synthesis catalyst system for the second and third stage of the synthesis process has been successfully developed. The catalyst reaction was 10 mmol and the synthesis process was developed. The synthesis of the first-order compound was achieved by the synthesis of the compound containing the element, the compound containing the element, and the compound containing the element.

项目成果

Selective synthesis of secondary and tertiary amines by cp*iridium-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols.

• DOI: 10.1055/s-2008-1042823
• 发表时间: 2008-01
• 期刊: Organic letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: R. Yamaguchi;Shoko Kawagoe;Chiho Asai;K. Fujita

アンモニウム塩を窒素源とするCp^*イリジウム触媒を用いたアルコールからの第二級及び第三級アミンの選択的合成

以铵盐为氮源，Cp^*铱催化剂从醇选择性合成仲胺和叔胺

• 发表时间: 2007
• 作者: 久我;小峰;平野;小宮;藤田健一
• 通讯作者: 藤田健一

A New Atom-Economical and SelectiveSynthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp*IridiumComplex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Saltswith Alcohols without Solvent

Cp*铱配合物催化铵盐与醇的多重N-烷基化无溶剂新型原子经济选择性合成仲烷基胺和叔烷基胺

• 发表时间: 2009
• 作者: R. Yamaguchi;Zhu Ming;Shoko Kawagoe;Chiho Asai;K. Fujita
• 通讯作者: K. Fujita

アンモニウム塩を窒素源とするCp*イリジウム触媒を用いたアルコールからの第二級及び第三級アミンの選択的合成

以铵盐为氮源，Cp*铱催化剂从醇选择性合成仲胺和叔胺

• 发表时间: 2007
• 作者: 藤田健一;川越頌子;浅井千穂;山口良平
• 通讯作者: 山口良平

N-Alkylation of carbamates and amides with alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex

• DOI: 10.1016/j.tet.2009.03.002
• 发表时间: 2009-05-02
• 期刊: TETRAHEDRON
• 影响因子: 2.1
• 作者: Fujita, Ken-ichi;Komatsubara, Atsuo;Yamaguchi, Ryohei
• 通讯作者: Yamaguchi, Ryohei