Development of Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalysis

轴向手性二元羧酸催化研究进展

• 批准号: 19850008
• 负责人: HASHIMOTO Takuya
• 金额: $ 1.99万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19850008/
• 关键词: 触媒的不斉合成; 有機分子触媒; 有機酸触媒; ブレンステッド酸; アシルアニオン等価体; アジリジン; カルボン酸; 有機触媒; ブレンステッド酸触媒; マンニッヒ反応; ジアゾ酢酸エステル; ジアゾリン酸エステル; 不斉合成

環境調和型の効率的有機合成を可能とする有機酸触媒を利用した触媒的不斉合成においては、その水素結合供与体の酸性度が反応実現の鍵であるため、光学活性アルコール、チオ尿素、リン酸などのようにそれぞれ反応系に応じて使い分ける必然性が生じる。しかしながら、もっとも一般的な弱酸であるカルボン酸を有機酸触媒として用いた報告は、研究代表者らが本若手研究(スタートアップ)で達成した光学活性ビナフチルジカルボン酸を除いていまだほとんど報告例がない。研究代表者らによって明らかとなった光学活性ビナフチルジカルボン酸に特異的な新しい分子変換としては、ジアゾ化合物とN-Bocイミンとの不斉マンニッヒ型反応、ホルムアルデヒドおよび芳香族アルデヒド由来のアザエナミンを利用した不斉イミノアザエナミン反応、さらにジアゾアセトアミドの利用を鍵とするトランス選択的不斉アジリジン化反応が挙げられる。

Environment type harmonic の を working rate of organic synthesis may と す る organic acid catalyst を using し た catalyst not 斉 synthetic に お い て は, そ の water element combining body and supply の が anti acid degrees 応 be presently の key で あ る た め, optical activity ア ル コ ー ル, チ オ urea, リ ン acid な ど の よ う に そ れ ぞ れ anti 応 department に 応 じ て make い points け る inevitability が raw じ る. し か し な が ら, も っ と も general な weak acid で あ る カ ル ボ ン acid を organic acid catalyst と し て in い た report は representatives, research ら が if this hand research (ス タ ー ト ア ッ プ) で reached し た optical active ビ ナ フ チ ル ジ カ ル ボ ン acid を except い て い ま だ ほ と ん ど report cases が な い. Research representatives ら に よ っ て Ming ら か と な っ た optical active ビ ナ フ チ ル ジ カ ル ボ ン acid に specific な new し い molecular variations in と し て は, ジ ア と ゾ compound N - bok イ ミ ン と の not 斉 マ ン ニ ッ ヒ type 応, ホ ル ム ア ル デ ヒ ド お よ び aromatic ア ル デ ヒ ド origin の ア ザ エ ナ ミ ン を using し た not 斉 イ ミ ノ ア ザ エ ナ ミ ン 応, さ ら に ジ ア ゾ ア セ ト ア ミ ド の using を key と す る ト ラ ン ス sentaku's not 斉 ア ジ リ ジ ン turn against 応 が 挙 げ ら れ る.

项目成果

アザエナミンをアシルアニオン等価体として利用した不斉マンニッヒ反応の開発

使用氮杂烯胺作为酰基阴离子等价物开发不对称曼尼希反应

• 发表时间: 2008
• 作者: 廣瀬麻野;橋本卓也;丸岡啓二
• 通讯作者: 丸岡啓二

Design of Axially Chiral Dicarboxylic acid for Asymmetric Mannich-type Reaction

不对称曼尼希型反应的轴向手性二元羧酸的设计

• 发表时间: 2007
• 作者: Hashimoto;T.; Maruoka;K.
• 通讯作者: K.

Design of an Axially Chiral Dicarboxylic Acid and Its Application in Syntheses of Optically Active β-Amino Acids and β-Amino Phosphonic Acid Derivatives

• DOI: 10.1055/s-0028-1083212
• 发表时间: 2008-11-17
• 期刊: SYNTHESIS-STUTTGART
• 影响因子: 2.6
• 作者: Hashimoto, Takuya;Maruoka, Keiji
• 通讯作者: Maruoka, Keiji

軸不斉ジカルボン酸触媒によるジアゾアセトアミドとイミンのトランス選択的不斉アジリジン化反応の開発

使用轴向手性二羧酸催化剂开发重氮乙酰胺和亚胺的反式选择性不对称氮丙啶化反应

• 发表时间: 2009
• 作者: 橋本卓也;内山七瀬;丸岡啓二
• 通讯作者: 丸岡啓二

軸不斉ジカルボン酸触媒の創製およびジアゾ化合物の不斉マンニッヒ反応への展開

轴不对称二元羧酸催化剂的制备及重氮化合物不对称曼尼希反应的发展

• 发表时间: 2008
• 作者: 橋本 卓也;丸岡 啓二
• 通讯作者: 丸岡 啓二