アレン類の新規閉環反応を活用した環状エーテル類とそのハイブリッド型天然物の全合成

利用芳烃的新型闭环反应全合成环醚及其杂化天然产物

基本信息

  • 批准号:
    19790011
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.58万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 财政年份:
    2007
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2007 至 2009
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では3年間の研究期間内に、含酸素エーテル環天然物の合成手法の確立と、その合成手法の有用性の実証を目的としている。具体的には1)エーテル環の環サイズと置換基に依存しない汎用性の高い手法を鍵反応として活用して、紅藻由来ハロエーテル体laurencinを合成する。さらに2)開発した合成経路を基盤として5、6、9員環構造を有する一連のハロエーテル類(1,2,4)を合成し、合成手法の一般性を確立する。最後に3)合成手法を利用して、テルペン-環状エーテルハイブリッド天然物sipholenol(5)の最初の全合成を行い、合成戦略の有用性を実証する。の3点に主眼を置き研究を遂行する。そこで、研究の初年度にあたる平成19年度では、上記目的の1)の検証を行った。即ち、環サイズと置換基に依存しない汎用性の高い手法として、電子求引性基内蔵アレン類の分子内閉環反応に着目し、本反応を活用する(±)-lauthisanの合成を行った。その結果、開発した合成経路は、既存の手法と比較して、もっとも良好な全収率を示したため、効率的な骨格構築法の開発に成功したと考えられる。さらに、本手法を活用して紅藻由来ハロエーテル体laurencinの中心構造を有する化合物の合成に成功した。現在のところlaurencinの合成は達成していないが、側鎖部分の構造変換によりlaurencinの合成が可能と考える。今後、本研究の継続によりlaurencinの合成とその類縁体の合成、並びにテルペン-環状エーテルハイブリッド天然物sipholenolの合成により、合成戦略の有用性の実証が可能と考える。
The purpose of this study is to establish and demonstrate the usefulness of synthetic methods for natural compounds containing acids and cyclic compounds during the three years of research. The specific structure of the ring is: 1) the substitution group is dependent on the ring, 2) the substitution group is dependent on the ring, 3) the substitution group is dependent on the ring, 4) the substitution group is dependent on the ring, 5) the substitution group is dependent on the ring, 6) the substitution group is dependent on the ring, 7) the substitution group is dependent on the ring, 8) the substitution group is dependent on the ring, 9) the substitution group is dependent on the ring, 7) the substitution group, 9) the substitution group is dependent on the ring, 6) the substitution group, 7) the substitution group is dependent on the ring, 8) the substitution group, 9) the substitution group is dependent on the ring, 7) the substitution group, 8) the substitution group is dependent on the ring, 9) the substitution group, 9) the substitution group is dependent on the ring, 7) the substitution group, 8) the substitution group is dependent on the ring, 9) the substitution group, 9) the substitution group is dependent on the ring, 7) the substitution group, 9) the substitution group is dependent on the substitution group, 9) the substitution group, (2) To establish the generality of the synthesis method and the synthesis of the basic structure of the 5-, 6-, and 9-membered ring structures. Finally, 3) the synthesis method is utilized, and the initial total synthesis of natural sipholenol (5) is carried out, and the usefulness of the synthesis strategy is demonstrated. The 3-point main eye study was carried out. The first year of the study, the first year of the study, the study, the first year of the study, the first year of the study, the study, the first year of the study That is, the synthesis of (±)-lauthisan in molecular closed loop reactions of the class of electron induced intramolecular reactions is carried out in the presence of substitution groups. The results, development, synthesis, and comparison of existing methods show that the overall efficiency of the framework construction method is satisfactory. In this paper, we use this method to synthesize compounds successfully. Now, the synthesis of laurencin can be realized, and the structural transformation of side lock can be realized. In the future, the synthesis of laurencin and the synthesis of its analogues may be investigated.

项目成果

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专利数量(0)
Synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids based on the aza-Pauson-Khand-type reaction of alkynecarbodiimides.
  • DOI:
    10.1021/jo071137b
  • 发表时间:
    2007-08
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Daisuke Aburano;T. Yoshida;N. Miyakoshi;C. Mukai
  • 通讯作者:
    Daisuke Aburano;T. Yoshida;N. Miyakoshi;C. Mukai
SYNTHESIS OF (±)-LAUTHISAN
(±)-劳塞桑的合成
  • DOI:
    10.3987/com-07-s(w)46
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0.6
  • 作者:
    C. Mukai;N. Miyakoshi;Yuki Ohgaki;Kosuke Masui
  • 通讯作者:
    Kosuke Masui
Stereoselective total syntheses of three Lycopodium alkaloids, (-)-magellanine, (+)-magellaninone, and (+)-paniculatine, based on two Pauson-Khand reactions
  • DOI:
    10.1021/jo702136b
  • 发表时间:
    2007-12-21
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.6
  • 作者:
    Kozaka, Takashi;Miyakoshi, Naoki;Mukai, Chisato
  • 通讯作者:
    Mukai, Chisato
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