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収束的合成法を用いた海洋産ポリ環状エーテル類の高効率全合成

聚合合成法高效全合成海洋多环醚

基本信息

批准号：
08J03507
负责人：
佐藤優樹
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

本特別研究員は、海洋産ポリ環状エーテルであるシガトキシンCTX3Cを標的分子として合成研究を行っている。この研究で明らかになった合成上の問題点を解決し、効率的な合成ルートを確立するのが目的である。ポリ環状エーテルの効率的な全合成を達成するためには、分子をいくつかのセグメントに分割し、それぞれを連結することで収束的合成を行うのが定石である。そこで、基本戦略として当研究室で開発した鍵反応、すなわちルイス酸による分子内アリル化反応とルテニウム触媒による閉環メタセシスを用いるセグメント連結法を用いて合成研究を進める。本年度はシガトキシンCTX3Cの全合成研究の一環として、A-E環部とH-M環部の連結のモデル実験に相当するBFGH環部の合成を行った。まず8員環骨格を有するE環部の合成では、D-グルコースから誘導したジオールに対し酸化開裂を行い、環化前駆体となる不飽和アルデヒドを調製した。続いてこのものに対しルイス酸を作用させたところ、分子内アリル化が高収率で進行し、環化体を単一の異性体として得ることができた。その後、数段階の変換によりE環部を合成した。合成したE環部は、別途合成したH環部とエステル縮合により連結した後、数段階を経て環化前駆体へと誘導した。このものに対する分子内アリル化について検討した結果、溶媒にCH_3CN-CH_2Cl_2の混合溶媒を用い、ルイス酸としてBF_3・OEt_2を作用させることで環化体を単一の異性体として得ることに成功した。その後、ルテニウム触媒による閉環メタセシスによってF環を構築することで、目的とするEFGH環部の収束的合成を達成した。本研究から得られた知見を基に、A-E環部とH-M環部の連結を行い、シガトキシンCTX3Cの全合成へと展開することができる。

In this special study, the molecular synthesis of CTX3C compounds in marine environment has been studied. The purpose of this study is to make sure that the solution to the problem and the rate of the synthesis is very important. The total synthesis of the temperature response rate of the environment is characterized by the synthesis of the temperature field, the molecular structure, and the link between the two bundles. in this paper, the synthetic method is used to determine the temperature. In recent years, the laboratory has launched a series of chemical reactions, intramolecular chemical reactions, and so on. This year's research on the total synthesis of CTX3C is similar to that of the environmental department of BFGH. There are many factors in the environmental protection system, such as the synthesis process of the environmental department, the development of acidizing process, the environmental protection system before the environmental protection, and the environmental protection system. In the presence of high molecular weight, high temperature, high temperature, After that, several sections of the environment will be synthesized. After the synthesis of the environment and other ways, there are several stages of environmental guidance before the environment is environmentally friendly. The results of the experiments, the use of mixed solvents of CH_3CN-CH_2Cl_2, the effect of BF _ 3 ·OEt _ 2 on the formation of environmental chemicals, the success of the chemical reaction, and the success of the chemical reaction were investigated. After using the catalyst, the synthesis of the EFGH environment beam has been successfully completed. In this study, we have been informed that we have received information from the environmental department of AME, the environmental department of AME, the link of the environmental department of AME, and the development of the full synthesis of CTX3C.