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7族元素を用いるC-H結合活性化を基盤とする有機合成反応の開発

使用第 7 族元素开发基于 C-H 键活化的有机合成反应

基本信息

批准号：
08J06785
负责人：
仁科勇太
金额：
$ 0.77万
依托单位：
Okayama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2009
项目状态：
已结题

项目摘要

単純な有機化合物から複雑な化合物を合成するには、数段階にわたる炭素-炭素結合(C-C結合)形成と官能基変換を組み合わせることになるため、効率の高い合成反応の開発が望まれている。有機ハロゲン化合物を用いる反応では、あらかじめ基質分子内にハロゲン原子(X)の導入が必要であり、反応後にそのハロゲンが不要な塩として副生する。これに対し、有機化合物中に多く存在する炭素-水素結合(C-H結合)から直接にC-C結合が形成できれば、C-H結合を一旦、C-X結合などに変換する必要がなく、反応ステップ数も減るとともに、当然ながら反応のあとにハロゲン塩が副生しない。C-H結合活性化反応の適用限界を拡げることは、有機合成において、重要なことである。本研究では、有機合成の触媒として使われることが少なかった7族元素の触媒作用を明らかにし、新しいコンセプトに基づいて反応開発を行なった。その結果、C-H結合活性化反応の適用範囲を拡げ、実用的で一般的な合成手法へと展開することができた。具体的には、これまではベンゼン環上のC-H結合活性化が大部分を占めていたが、本研究ではそれをアルケンのC-H結合活性化へと展開した。C-H結合へ挿入する分子も極性をもたないアルキンからアルデヒドのような分極したものまで、幅広い基質で適用できる反応条件を見いだすことができた。さらに現在は、より一般的な基質であるアルカンのC-H結合を直接変換する反応の開発を行なっている。従来、有機合成の原料として認識されていなかった炭化水素を用いた効率的な反応につながる可能性を秘めている。

Simple organic compounds, compound compounds, synthetic compounds, several stages of carbon-carbon combination (C-C combination) ) to form a functional group replacement group, a high-efficiency synthesis reaction, and a high-efficiency synthesis reaction. Organic compounds use いるかでは, あらかじめ matrix intramolecular にハロゲン atoms (X) The introduction of the necessary であり, the reaction after the にそのハロゲンがな塩として Vice-born する.これに対し, there are many にく in organic compounds, するcarbon-hydrogen bond (C-H bond), から direct C-C bond, できれば, C-H bond を一Dan, C-X combines the などに変 in exchange for the するnecessary がなく, and the number of the reverse ステップも is reducedるとともに、Of course ながら応のあとにハロゲン塩が生しない. The applicable limits of C-H combined activated reaction are をげることは, organic synthesis において, and important なことである. This research focuses on the use of catalysts for organic synthesis and the use of group 7 elements as catalysts for organic synthesis. The catalytic effect is を明らかにし, the new しいコンセプトにbased づいて濜开発を行なった. As a result, the C-H combination activation reaction is applicable to the general synthesis method, and the general synthetic method is used to develop the synthesis method. Specifically, most of the C-H binding activation on the には, これまではベンゼン ring is accounted for This study is based on C-H binding activation and activation. C-H bonding is inserted into the molecule and is polarized The polarization and the substrate are applicable to the reflection conditions and the conditions are as follows.さらにNow は、よりGeneral な matrix であるアルカンのC-H combined をdirect change する濜の开発を行なっている. Therefore, the raw materials of organic synthesis are known as carbonized water, and the possibility of efficient reaction is also known.