Synthesis of enantiomerically pure 2,2,6,6-tetraarylbispidines and their application as chiral catalysts in asymmetric synthesis

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Die asymmetrische Synthese komplexer Pharmazeutika und Naturstoffe erfordert ständig leistungsfähigere Verfahren zur enantioselektiven Darstellung hochfunktionalisierter Moleküle. Damit einher geht die Suche nach neuen, immer effektiveren chiralen Katalysatoren und Auxiliaren, die nicht nur hohe Stereoselektivitäten in einfachen Modellreaktionen ergeben, sondern vor allem auch eine breite Substratakzeptanz aufweisen und bei unterschiedlichen asymmetrischen Transformationen einsetzbar sind. Im Rahmen dieses Forschungsprojektes soll eine neue Klasse an chiralen Katalysatoren synthetisiert werden, die als innovative Leitstruktur ein rigides, C2-symmetrisches 2,2,6,6-Tetraarylbispidin-Skelett besitzen. Die Arylsubstituenten, die in unmittelbarer Umgebung des aktiven Zentrums fixiert sind, sollten einen hochgradig effizienten Chiralitätstransfer garantieren und somit hohe asymmetrische Induktionen erlauben. Das Potential der 2,2,6,6-Tetraarylbispidine als chirale Gerüste in lewissauren Metallkomplexen, als Lewisbasen, als Liganden bei Carbolithiierungen und als metallfreie Epoxidierungskatalysatoren soll anhand von Modellreaktionen aus verschiedenen Bereichen der asymmetrischen Synthese evaluiert werden.