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Entwicklung neuer Verfahren zur enantioselektiven Chinon-Diels-Alder-Reaktion, deren Anwendung in der Naturstoffsynthese und Versuche zur stereoselektiven Darstellung von Katalysatoren mit einem rigiden tricyclischen Kohlenstoff-Rückgrat

对映选择性醌-狄尔斯-阿尔德反应新方法的开发及其在天然产物合成中的应用以及刚性三环碳主链催化剂的立体选择性制备尝试

基本信息

批准号：
5210614
负责人：
Professor Dr. Matthias Breuning
金额：
--
依托单位：
Arbeitsgruppe Organische Chemie I/2
依托单位国家：
德国
项目类别：
Emmy Noether International Fellowships
财政年份：
1999
资助国家：
德国
起止时间：
1998-12-31 至 2001-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5210614?language=en
关键词：
Entwicklung neuer Verfahren zur enantioselektiven

项目摘要

Die steigenden Anforderungen an die Wirkspezifität von Pharmazeutika und die immer höhere Komplexität isolierter bioaktiver Naturstoffe erfordern ständig neue leistungsfähige Verfahren zur enantiomerenreien Darstellung hochfunktionalisierter Moleküle. Eine bedeutende Methode zum stereoselektiven Aufbau quartärer Kohlenstoff-Asymmetriezentren ist die Diels-Alder-Reaktion, da mit ihr bis zu vier zusammenhängende Stereozentren gleichzeitig generiert werden können. Im Rahmen dieses Forschungsprojekts sollen erstmals Verfahren zur asymmetrischen Diels-Alder-Reaktion mit 1,4-Chinonen als Dienophilen erarbeitet werden, da die resultierenden Bicyclen eine nahezu ideale Basis für weitere Transformationen zu komplexeren Systemen darstellen. Dabei steht die Entwicklung enantioselektiver katalytischer Verfahren und Reaktionssequenzen über chiral modifizierte Derivate im Vordergrund, welche spezifisch den aus der "bisfunktionalen Struktur" der 1,4-Chinone resultierenden Problemen Rechnung tragen. Eine Anwendung der so erarbeiteten Methoden soll anhand der Synthese des Naturstoff (R,R)-Isoshinanolon erfolgen. Parallel zu diesen Untersuchungen ist die stereoselektive Synthese von Katalysatoren geplant, die ein großes Kohlenstoff-Rückgrat mit einer rigiden tricyclischen Struktur besitzen. Dies würde nahezu ideale Voraussetzungen für hohe asymmetrische Induktionen bei der Anwendung dieser Katalysatoren in der asymmetrischen Synthese schaffen.

这是一种新的技术和技术，它是一种新的技术。这是一种立体选择的方法，不对称，不对称。1，4-Chinonen ALS Dis Dienophilen erarbeitet，da ResultierenBylclen eine Nahezu Ideale base für weitere Transformationen zu komplexen system darstellen.在1，4-中国酮结果的基础上，对手性修饰的衍生物进行了连续的手性修饰，并对其结构进行了研究。Eine Anwendung der so erarbeiteten Methoden Soll and Hand Thes des Naturstoff(R，R)-Isoshinanolon erfolgen.平行的zu diesen Untersusuhungen和立体选择合成这些von Katalysatoren geants，die ein goçes Kohlenstoff-Rück grat MIT einer definding den tricclischen StrukTurn beitzen。在不对称合成这些沙芬的不对称工业中，我们看到了不对称的理想。