Stereoselektive Synthese alpha-funktionalisierter Carbonsäuren durch Multiheteroatom-Cope-Umlagerungen an chiralen Oxazolin-N-oxiden

手性恶唑啉 N-氧化物上多杂原子 Cope 重排立体选择性合成 α-官能化羧酸

• 批准号: 73356535
• 负责人: Professor Dr. Matthias Breuning
• 金额: --
• 依托单位: Arbeitsgruppe Organische Chemie I/2
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2007-12-31 至 2010-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/73356535?language=en
• 关键词: Stereoselektive; Synthese; alpha; funktionalisierter; Carbons

Bislang existiert noch keine Eintopfsynthese für die stereoselektive Überführung von Carbonsäuren in ihre α-Aminosäuren, obwohl eine solche Transformation großes Potential besitzen würde. Dieses Projekt soll u.a. diese Lücke schließen und zielt primär auf die Entwicklung einer Eintopfsynthese zur Präparation von enantiomerenreinen α-funktionalisierten Carbonsäuren, speziell α-Aminosäuren, aus ihren Carbonsäuren oder Orthoestern ab. Als Schlüsselschritt sollen diastereoselektive Multiheteroatom-Cope-Umlagerungen von in situ generierten, tert-Leucinol-abgeleiteten Oxazolin-N-oxiden genutzt werden. Deren Umsetzung mit aktivierten Imidsäure-Derivaten, Sulfonylchloriden und Thiocarbonylen sollte zu 1-X-3-Oxa-4-aza-hexa-1,5-dienen (X = N, O, S) führen, welche [3,3]-sigmatropen Umlagerungen unterliegen und nach Hydrolyse α-funktionalisierte Carbonsäuren ergeben. Mehrere Variationen zu dieser Strategie wurden entworfen, z.B. mit Oxazolinen als Edukten oder Umlagerungen zu α-oxysulfonylierten Produkten. Letztere sollten als flexible Synthesebausteine eine breite Folgechemie erlauben, u.a. die stereodivergente Darstellung beider Enantiomere einer Verbindung. Anwendungen der Methode in der Natur- und Wirkstoffsynthese, speziell in der enantioselektiven Darstellung ungewöhnlicher α-Aminosäuren, sind ein weiterer Schwerpunkt dieses Projekts.

在Ihreα-Aminosäurren，Obwohl eine Solche Transform Gro？es潜在的需求范围内，Bislang已存在这些立体选择的für die füberführung von Carbonsäurren。该项目的主要目的是为美国企业提供更多的服务，包括α-Funktionalisierten Carbonsäuren，Speziellα-Aminosäurren，Aus ihren Carbonsäuren oder Orthosten ab.ALS Schlüsselschritt Sollen非对映选择性多原子-COPE-Umlagerungen von原位类属，叔-亮氨醇-abgeleiteten-恶唑啉-N-氧基因。1-X-3-氧杂-4-氮杂-六-1，5-二烯(X=N，O，S)führen，well che[3，3]-Sigmatropen Umlagerungen unterliegen and nACh lase seα-Funktionalisierte CarbonsäUren ergeben.您的位置：凡人谷知道>教育/科学>教育科学与应用>α-羟基磺酰亚胺产品。Letztere sollten als柔韧合成ebausteine eine Breite Folgechemie erlaben，U.S.de Darstellung beder Enantiomere einer Verbindung。从自然到自然的方法，再加上其他的方法，从现在开始，从现在开始，到现在为止，α-Aminosäurren，Sind ein weiterer Schwerpenkt Dieses es Projekts。