New synthetic methodology of heterocycles based on ubiquitous metal catalysts

基于普遍存在的金属催化剂的杂环合成新方法

• 批准号: 20613010
• 负责人: TAKAKI Ken
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20613010/
• 关键词: ユビキタス金属; 触媒; 複素環; ボーダーライン触媒; 鉄触媒; ビスマス触媒; 環化反応; ピロール; N,O-アセタール; ヒドロアリール化反応; ボーダーライン金属触媒; ビスマス; 鉄

Ubiquitous metals like iron and bismuth have been found to act as very reactive borderline catalysts due to their π- and σ-acidities. Based on these characteristics, intramolecular carbo-oxycarbonylation of 3-alkynyl esters, pyrrole synthesis from 2-propynylamines and 1,3-diketones, cyclization of alkenyl N,O-acetals, alkynylcyclopropanation of 1,6-enynes, and intramolecular hydroarylation of alkynes have been succeeded very effectively under mild conditions, which provide new synthetic methods for many useful heterocycles.

普遍存在的金属，如铁和铋，由于它们的π-和σ-酸，已经被发现作为非常活跃的边缘催化剂。基于这些特点，在温和的条件下，3-炔基酯的分子内碳氧羰基化、2-丙胺和1,3-二酮的吡咯合成、N， o-缩醛烯基的环化、1,6-炔的炔基环丙烷化和炔的分子内氢化反应都得到了很好的成功，为许多有用的杂环化合物的合成提供了新的方法。

项目成果

Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes

• DOI: 10.1039/b920695g
• 发表时间: 2010-01-01
• 期刊: CHEMICAL COMMUNICATIONS
• 影响因子: 4.9
• 作者: Komeyama, Kimihiro;Igawa, Ryoichi;Takaki, Ken
• 通讯作者: Takaki, Ken

Direct Approach to Multi-substituted Pyrroles from 2-Propynylamine and 1, 3-Diketones or β-Keto Esters Using Bi(OTf)3 Catalyst.

使用 Bi(OTf)3 催化剂直接从 2-丙炔胺和 1, 3-二酮或 β-酮酯合成多取代吡咯。

• 发表时间: 2009
• 期刊: Chemistry Letters 38(3)
• 作者: K. Komeyama;M. Miyagi;K. Takaki
• 通讯作者: K. Takaki

ビスマス触媒を用いたエンイノール類のアルキニルシクロプロパン化反応

使用铋催化剂的烯醇的炔基环丙烷化反应

• 发表时间: 2009
• 作者: 米山公啓;宮城元嘉;高木謙
• 通讯作者: 高木謙

カチオン性鉄触媒を用いた電子不足芳香環のアルキンへの分子内ヒドロアリール化反応

使用阳离子铁催化剂将缺电子芳环分子内加氢芳基化为炔烃

• 发表时间: 2009
• 作者: 井川亮一;米山公啓;高木謙
• 通讯作者: 高木謙

Intramolecular Hydroarylation of Alkynes with Electron-deficient Arenes by Iron Catalyst

铁催化剂下炔烃与缺电子芳烃的分子内氢芳基化

• 发表时间: 2009
• 作者: 劒隼人、真島和志;他1名;Kimihiro Komeyama;伊藤智章;R.Shintani;Kimihiro Komeyama・Ryoichi Igawa・Tomoji Wakamiya・Ken Takaki
• 通讯作者: Kimihiro Komeyama・Ryoichi Igawa・Tomoji Wakamiya・Ken Takaki