銅触媒を用いたC-Hアミノ化反応を基盤とする新規複素環骨格構築法の開発と応用
基于铜催化C-H胺化反应的新型杂环骨架构建方法的开发与应用
基本信息
- 批准号:12J06069
- 负责人:
- 金额:$ 1.73万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2012
- 资助国家:日本
- 起止时间:2012 至 2014
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
本究員はこれまで銅触媒を用いたC-Hアミノ化反応を検討してきたが、その過程においてイナミドを温和な条件で合成する手法を見出しており、イナミドを用いた新規複素環骨格構築反応の開発研究を実施している。本研究員は昨年度、ドイツのHeidelberg大学に渡航し、金触媒化学をリードするA.S.K. Hashmi教授の下で研究を行った。その期間中にHashmi教授らにより見出されたgem-gold錯体が、炭素環骨格のみならず複素環骨格の効率的構築反応の触媒としても使用できることを明らかとしている。帰国後更なる検討を重ねることで、今年度になって金触媒によるN-プロパルギルイナミドの連続環化反応を用いた縮環ピロール合成法を開発するに至った。本反応は、イナミドのβ位炭素上において求核反応が進行している点に加え、中間体として金ビニリデンを経由することで、通常不活性なsp^3炭素上のC-H結合も反応に用いられる点で魅力的であると考えられる。また本特別研究員はこれまでの研究にて得られたアルキンの反応性に関する知見を踏まえ、アルキンを用いた新規反応の開発に取り組んだ。オルト位にアルキニル基を有するN, N-二置換アニリンの環化反応は、インドールの形成によりアニリン窒素上の置換基がインドールの3位に転位することが知られている。本研究員は、転位する置換基としてプロパルギル基を採用すれば高い反応性を有するアレンが生成し、その後さらに環化反応が進行するのではないかと期待した。検討の結果、分子内に求核部位を有するN-プロパルギルアニリンに対し金触媒を作用させると、アレンの生成を経由する連続環化反応が期待通りに進行し、目的の縮環インドリンが高収率で得られた。本反応は、三環が同時構築されることで、一次元的な部分構造(アルキン)から一挙に三次構造を構築できる点で興味深いと考えられる。
In this paper, the author discusses the application of copper catalyst in C-H reaction, and develops a new method of synthesis under mild conditions. This researcher is a member of the A.S.K. Department of Gold Catalyst Chemistry, Heidelberg University, Germany. Professor Hashmi's research is ongoing. During this period, Professor Hashmi found that gem-gold complexes, carbon rings and carbon rings were used as catalysts for the construction of complex rings. This year's gold catalyst was developed by using a condensed ring synthesis method. This reaction is usually inactive. The C-H bond reaction on carbon is usually active. This special researcher has been studying the development of new anti-corruption measures. The N, N-disubstitution group at the 3-position of the amino acid sequence is formed by the substitution group at the 3-position of the amino acid sequence. The researcher expects that the substitution base will be used in the production and subsequent cyclization. As a result of the discussion, it is expected that the N-ligand interaction at the desired nuclear site in the molecule will act as a gold catalyst and the formation of ligands will be controlled. Therefore, the targeted ring-reducing interaction can be achieved at a high yield rate. The structure of this anti-reverse, three-ring and simultaneous construction is, one-dimensional partial structure (), one-dimensional cubic structure and construction are deeply interesting.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Dual gold catalysis: a novel synthesis of bicyclic and tricyclic pyrroles from N-propargyl ynamides.
- DOI:10.1021/ol503623m
- 发表时间:2015-01
- 期刊:
- 影响因子:5.2
- 作者:Yusuke Tokimizu;Marcel Wieteck;M. Rudolph;S. Oishi;N. Fujii;A. Hashmi;H. Ohno
- 通讯作者:Yusuke Tokimizu;Marcel Wieteck;M. Rudolph;S. Oishi;N. Fujii;A. Hashmi;H. Ohno
金触媒によるアジドイナミドの連続環化反応を用いたインドロキノリン骨格の一挙構築
金催化叠氮酰胺连续环化一次性构建吲哚喹啉骨架
- DOI:
- 发表时间:2014
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Hirata E;Takita T;Akasaka T;UoM;Watari F;Yokoyama A;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;時水勇輔
- 通讯作者:時水勇輔
Gold-catalyzed cascade cyclization of (azido)ynamides: an efficient strategy for the construction of indoloquinolines.
- DOI:10.1021/ol5012604
- 发表时间:2014-05
- 期刊:
- 影响因子:5.2
- 作者:Yusuke Tokimizu;S. Oishi;N. Fujii;H. Ohno
- 通讯作者:Yusuke Tokimizu;S. Oishi;N. Fujii;H. Ohno
5,10-Dihydrobenzo [a] indolo [2,3-c] carbazole : A Highly Fluorescent Disk-shaped Electron Donor Exhibiting Dual UVvisNIR and Fluorescence Spectral Changes upon Electrolysis
5,10-二氢苯并[a]吲哚[2,3-c]咔唑:一种高荧光盘状电子给体,在电解时表现出双UVvisNIR和荧光光谱变化
- DOI:10.1246/cl.130388
- 发表时间:2013
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Hirata E;Takita T;Akasaka T;UoM;Watari F;Yokoyama A;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu;Yusuke Tokimizu
- 通讯作者:Yusuke Tokimizu
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:
{{ item.doi }} - 发表时间:
{{ item.publish_year }} - 期刊:
- 影响因子:{{ item.factor }}
- 作者:
{{ item.authors }} - 通讯作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:
{{ item.author }}
数据更新时间:{{ patent.updateTime }}
時水 勇輔其他文献
時水 勇輔的其他文献
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:
{{ item.doi }} - 发表时间:
{{ item.publish_year }} - 期刊:
- 影响因子:{{ item.factor }}
- 作者:
{{ item.authors }} - 通讯作者:
{{ item.author }}
相似海外基金
多機能化のための生体親和性クリックケミストリーの創成
创建生物相容性点击化学以实现多功能化
- 批准号:
23H02091 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
Synthesis of nitrogen-containing heterocycles by cascade reactions of alkynyl azetidines by gold catalyst
金催化剂炔基氮杂环丁烷级联反应合成含氮杂环
- 批准号:
23K06042 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Development of Strongly Lewis Acidic and Nucleophilic Boron Reagents and Its Catalytic Reactions
强路易斯酸性亲核硼试剂的研制及其催化反应
- 批准号:
23K06048 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
分子内[2+2+2]付加環化反応を鍵とする環状π共役分子の不斉合成と機能創発
利用分子内[2+2+2]环加成反应进行环状π共轭分子的不对称合成和功能性创建
- 批准号:
22KJ1279 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Exploration of novel reactivity of Au-vinylidene complexes and their application to asymmetric synthesis
Au-亚乙烯基配合物的新型反应性探索及其在不对称合成中的应用
- 批准号:
23K06044 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Alkyne hydrogenation using alloy nanoparticles on prerovskite supports with low work function
在具有低逸出功的预洛夫钛矿载体上使用合金纳米粒子进行炔烃氢化
- 批准号:
23K13600 - 财政年份:2023
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
可視光応答型炭素ラジカル発生を導くアリールチオ補助基開発と不斉中心構築への応用
开发导致可见光响应碳自由基产生的芳硫基辅助基团及其在不对称中心构建中的应用
- 批准号:
22K05092 - 财政年份:2022
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Development of Efficient Synthetic Methodologies Utilizing Cyclic Organoboranes as Keyintermediates
利用环状有机硼烷作为关键中间体开发高效合成方法
- 批准号:
22H02080 - 财政年份:2022
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
未踏アルキンを用いる新規合成手法の開発
使用未开发的炔烃开发新的合成方法
- 批准号:
22K06530 - 财政年份:2022
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Development of Synthetic Methods for Hetero-fused pi-Conjugated Compounds Based on Trans-Addition to Alkynes
基于炔烃反式加成的异稠合π共轭化合物的合成方法研究进展
- 批准号:
21K05061 - 财政年份:2021
- 资助金额:
$ 1.73万 - 项目类别:
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)














{{item.name}}会员




