ラクトンとエポキシドの立体規則的交互共重合に基づく光学活性ポリエステルの開発

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本研究では、エポキシドとラクトンの立体規則的交互共重合を行うことによって新たな光学活性ポリエステルを開発し、従来のポリエステルでは成し得なかった機能の付与、性能の向上を目的としている。初年度である平成21年度は、光学活性エポキシドとラクトンのアニオン交互共重合を行い、立体規則性かつ光学活性ポリエステルの合成を試みた。光学活性エポキシドとして(+)-もしくは(-)-ベンジルゲリシジルエーテル(BGE,>99%ee)、ラクトンとして3,4-ジヒドロクマリン(DHCM)を用いてアニオン交互共重合を行ったところ、光学活性なポリエステル(poly(BGE-alt-DHCM)が定量的に得られた。そのポリエステル内に存在するエステル結合の選択的な還元反応を行ったところ、単一の還元生成物(ジオール)が定量的に得られ、その光学純度は>99%であったことから、その重合課程でラセミ化が起こらないことが明らかになった。また、当重合系では、イミダゾールだけでなぐ、アルコキシド、ホスフィンなどを開始剤として用いることができ、いずれの開始剤を用いても光学活性ポリエステルが得られた。特に、ホスフィンの中には光学活性ホスフィンがいくつか知られており、その光学活性ホスフィンを開始剤として用いた場合に、ラセミ体のエポキシドを用いた立体規則的交互共重合が行える可能性があり、非常に興味が持たれる。