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メタセシス重合によるキラルなアセチレン、ノルボルネン誘導体の不斉重合に関する研究

メタセシス重合によるキラルなアセチレン、ノルボルネン誘導体の不斉重合に関する研究
易位聚合手性乙炔和降冰片烯衍生物的不对称聚合研究
批准号：
05750782
负责人：
八島 栄次
金额：
$0.58万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-05750782/
关键词：
光学活性ポリアセチレン光学活性ポリノルボルネンらせん誘起CD光学分割キラル充填剤不斉識別高速液体クロマトグラフィー

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项目成果

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1.光学活性な3-フェニル-3-(2-クロロフェニル)-1-プロピン-3-オールを合成し、塩化ロジウムノルボルナジエン錯体([RhCl(NBD)]_2)を用いて重合したところ、生成ポリマーのCDスペクトルにモノマーには見られない正のピークが長波長領域に存在し、このポリマーの二重結合がねじれた不斉な構造をとっている可能性が強いことが明らかになった。2.不斉Diels-Alder反応を経由して得られた光学活性な(S,S)-トランス-2,3-ジカルボフェノキシノルボルネンを触媒にWCl_6-Ph_4Snを用いて重合し、光学活性ポリマーを得た。このポリマーを3-アミノプロピルトリエトキシシランで表面処理したシリカゲルに坦持し、その光学分割能をHPLCで評価したところ、溶離液にヘキサン-2-プロパノール(9/1)を用いた場合、トランス-スチルベンオキシド、2,2^1-ジヒドロキシ-6,6^1-ジメチルビフェニルの部分分割が、エタノールを溶離液に用いた場合、トランス-シクロプロパンジカルボン酸ジアニリドの分割が可能であり、光学分割用キラル固定相として有効であることがわかった。3.側鎖に光学活性なカルバメート基を有するフェニルアセチレン誘導体、(R)-(+)-[4-エチニルフェニル フェニルエチルカルバメート]を合成し、触媒に[RhCl(NBD)]_2を用いて重合し、光学活性ポリアセチレン誘導体を得た。ポリマーは、黄色の固体で、紫外-可視領域に吸収を有し、この領域に非常に強い誘起CDを示した。光学活性な側鎖の影響で、主鎖が一方向にねじれたらせん構造をとっている可能性が強いことが明らかになった。
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会议论文
Synthesis of Chiral Supramolecules Driven by Self-Assembly of Ladder Molecules and Their Application
  • 批准号：
    20F20335
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.41万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
Development of Ultimate Functions Based on Helical Polymers with Helicity Memory
  • 批准号：
    18H05209
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Specially Promoted Research
  • 资助金额：
    $380.47万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
ラセン空孔をキラル包接場に利用した超分子ラセン複合体の創成と応用
  • 批准号：
    18H03916
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $28.62万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
配列制御されたらせん高分子の自己組織化とキラル材料への応用
  • 批准号：
    16F16341
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University