The Unique Reactivity of Conformationally Restricted Pyranosides
构象限制的吡喃糖苷的独特反应性
基本信息
- 批准号:21590036
- 负责人:
- 金额:$ 2.66万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份:2009
- 资助国家:日本
- 起止时间:2009 至 2011
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
The pyranosides with 2, 3-trans carbamate group anomerized from theβ-to theα-direction under mild acidic conditions. The bond between anomeric carbon and internal oxygen is cleaved and re-cyclized. The generated linear cation is trapped in order to show the evidence of the cleavage pattern. After investigation of the substitutent effect, acetyl group on nitrogen of the carbamate group show the significant effect on the anomerization reaction. Furthermore, the high 1, 2-cis radical C-glycosylation reaction was achieved with pyranosides 2, 3-trans carbamate group.
在温和的酸性条件下,含2,3-反式氨基甲酸酯基团的吡喃糖苷发生β-向α-方向的端基异构反应。异头碳和内部氧之间的键断裂并再环化。所产生的线性阳离子被捕获,以显示裂解模式的证据。通过对取代基效应的考察,发现氨基甲酸酯基中氮原子上的乙酰基对反应有显著的影响。此外,通过吡喃糖苷2,3-反式氨基甲酸酯基团实现了高度的1,2-顺式自由基C-糖基化反应。
项目成果
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专利数量(0)
Significant Solvent Effect in Anomerization Reaction of Pyranosides
吡喃糖苷端基异构化反应中显着的溶剂效应
- DOI:
- 发表时间:2009
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Shino Manabe;Yukishige Ito
- 通讯作者:Yukishige Ito
2, 3-transカーバメート基を持つピラノシドの1, 2-cis選択的ラジカルC-グリコシル化反応
吡喃糖苷与2, 3-反式氨基甲酸酯基团的1, 2-顺式选择性自由基C-糖基化反应
- DOI:
- 发表时间:2012
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:眞鍋史乃;相原義之,;伊藤幸成
- 通讯作者:伊藤幸成
Evidence for Endocyclic Cleavage of Conformationally Restricted Glycopyranosides
- DOI:10.1002/chem.200900064
- 发表时间:2009-01-01
- 期刊:
- 影响因子:4.3
- 作者:Manabe, Shino;Ishii, Kazuyuki;Ito, Yukishige
- 通讯作者:Ito, Yukishige
グリコシドのC-O結合開裂様式についての理論的研究:2,3-トランスに環状保護基をもつグリコシドにおけるエンド開裂反応の主要支配因子の解明と反応性予測
苷类C-O键断裂模式的理论研究:2,3-反式带环状保护基苷类内切反应主控因素的阐明及反应性预测
- DOI:
- 发表时间:2011
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:佐藤寛子;眞鍋史乃;伊藤幸成;Hans P.Luthi;Teodoro Laino;JurgHutter
- 通讯作者:JurgHutter
Endocyclic Cleavage of 2, 3-trans Carbamate Carrying Pyranosides
携带吡喃糖苷的 2, 3-反式氨基甲酸酯的环内裂解
- DOI:
- 发表时间:2010
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Ueda M.;Sato A.;Miyoshi T.;Naito T.;Miyata O.;森部久仁一;Shino Manabe
- 通讯作者:Shino Manabe
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