Synthese, Aggregation und flüssigkristalline Eigenschaften funktionalisierter polycyclischer kondensierter Aromaten und deren makrocyclische Analoga

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In dem hier vorgestellten Projekt sollen funktionalisierte polycyclische kondensierte Kohlenwasserstoffe (PAHs) auf der Basis des Dibenzo[fg,op]naphthacens (1.2,6.7-Dibenzopyrens) dargestellt und ihr thermisches Verhalten untersucht werden. Zur Synthese der Aromaten soll eine neue Strategie eingesetzt werden, die es erlaubt, funktionalisierte PAHs in wenigen einfachen Schritten aufzubauen. Das Anhängen beweglicher Seitenketten an das starre Rückgrat des polycyclischen Aromaten soll die Schmelzbarkeit und Löslichkeit dieser Verbindungen gewährleisten. Durch ihre anisotrope Gestalt ist die Ausbildung flüssigkristalliner Phasen zu erwarten. Daneben sind diese großen aromatischen Strukturen als Bausteine formtreuer (nicht-kollabierbarer) Makrocyclen auf Phenyl-Ethinyl Basis zu verwenden. Bereits in früheren Arbeiten unserer und auch anderer Arbeitsgruppen konnte gezeigt werden, daß formtreue Makrocyclen in geeigneten Lösungsmitteln zu Dimeren oder höhermolekularen Aggregaten aggregieren. Dabei sind, im Gegensatz zu den Cyclopeptiden oder Cyclosacchariden, nicht polare gerichtete, sondern das Vorhandensein von p-p- oder solvophoben Wechselwirkungen entscheidend. Die bisher beobachtete relativ geringe Tendenz zur Selbstaggregation soll durch den Einsatz der polycyclischen Aromaten im rigiden Rückgrat des Makrocyclus deutlich erhöht werden und so die höhere Stabilität der Aggregate bewirken. Dieser Ansatz ist gänzlich neu und wurde so in der Literatur noch nicht beschrieben.