腫瘍細胞増殖抑制物質ビセライド類の合成・構造活性相関研究

肿瘤细胞增殖抑制剂bicerides的合成及构效关系研究

• 批准号: 10J01637
• 负责人: 佐藤 洋輔
• 金额: $ 0.9万
• 依托单位: University of Tsukuba
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10J01637/
• 关键词: ビセライド; ハテルマライド; 腫瘍細胞増殖抑制; 位置選択的アリル酸化

ビセライド類は海洋動物から発見されたマクロラクトン化合物であり、ビセライドAからEまでの5種類が報告されています。また類縁体としてはハテルマライドNAがあります。ビセライド類は、腫瘍細胞に対して増殖抑制活性を示すにもかかわらず、生物であるブラインシュリンプに対して毒性を示しません。このことから、ビセライドは、腫瘍細胞に選択的に細胞毒性を示すのではないかと示唆されました。よってビセライドは、新たな抗がん剤のリード化合物として期待することができます。しかしながら、サンプル量の欠如のために詳細な生物活性測定は行われていません。そこでさらなる詳細な生物活性測定を行うため、ビセライド類の全合成による標品供給を行うことを計画しました。類縁体であるハテルマライドNAの全合成はすでに当研究室で達成されております。しかしながら、このハテルマライドNAの合成経路を基にしてビセライドを合成しようとした場合、ビセライドの持つ独特の有機化学的構造のため、有効な合成方法がありません。そこで私は、ハテルマライドNAとは異なった合成経路を検討することとしました。さまざまな合成経路について検討した結果、二酸化セレンを用いた位置選択的アリル酸化を見出し、ビセライドの合成における重要中間体の合成に成功しました。現在は重要中間体に対して官能基変換を行い、ビセライド類のマクロラクトン部の合成に成功しています。今後は側鎖部の導入の検討を行いビセライド類を合成する予定です。

Five species of marine animals are reported in this report. The body of a person is not a person. The growth inhibition activity of the tumor cells and the host cells is shown in the following ways: This is the first time that we've seen this. A new type of anti-inflammatory compound is expected. Detailed biological activity assays are conducted in the presence of a variety of enzymes. The detailed biological activity assay was carried out and the standard product supply was carried out. The total synthesis of these compounds was achieved in the laboratory. The synthetic pathway of NA is based on the unique organic chemical structure and synthetic method. This is the first time I've ever seen a woman. The synthesis of important intermediates was successfully carried out in the synthesis of diacid, which was selected in the middle of the synthesis process. Now the important intermediate is successfully synthesized by the conversion of functional groups. In the future, the introduction of the side lock part will be discussed in detail.

项目成果

Synthetic studies towards biselides. Part 2 : Synthesis of the macrolactone part of biselides A and B using allylic oxidation

双塞内酯的综合研究。

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.021
• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron Letters
• 影响因子: 1.8
• 作者: 伊藤健治;横井敏郎;市原純;杉山晋平;横関理恵;宮崎隆志;伊藤健治;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;Katsunori Konishi;Katsunori Konishi;小西克典;小西克典;Yohsuke Satoh;Yohsuke Satoh
• 通讯作者: Yohsuke Satoh

海洋産ポリケチド・ビセライド類の合成研究

海洋聚酮化合物和双环化合物的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 伊藤健治;横井敏郎;市原純;杉山晋平;横関理恵;宮崎隆志;伊藤健治;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;Katsunori Konishi;Katsunori Konishi;小西克典;小西克典;Yohsuke Satoh;Yohsuke Satoh;佐藤洋輔;佐藤洋輔
• 通讯作者: 佐藤洋輔

海洋産ポリケチド・ビセライドA、Bの合成研究

海洋聚酮化合物和双环化合物A、B的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 伊藤健治;横井敏郎;市原純;杉山晋平;横関理恵;宮崎隆志;伊藤健治;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;Katsunori Konishi;Katsunori Konishi;小西克典;小西克典;Yohsuke Satoh;Yohsuke Satoh;佐藤洋輔
• 通讯作者: 佐藤洋輔

Synthetic studies towards biselides. Part 1 : Synthesis of the core carbon framework of biselides A, B and E using Stille coupling

双塞内酯的综合研究。

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.020
• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron Letters
• 影响因子: 1.8
• 作者: 伊藤健治;横井敏郎;市原純;杉山晋平;横関理恵;宮崎隆志;伊藤健治;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;Katsunori Konishi;Katsunori Konishi;小西克典;小西克典;Yohsuke Satoh
• 通讯作者: Yohsuke Satoh

Synthetic study of biselides A and B

双塞内酯A和B的合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 伊藤健治;横井敏郎;市原純;杉山晋平;横関理恵;宮崎隆志;伊藤健治;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;小西克典;Katsunori Konishi;Katsunori Konishi;小西克典;小西克典;Yohsuke Satoh;Yohsuke Satoh;佐藤洋輔;佐藤洋輔;佐藤洋輔
• 通讯作者: 佐藤洋輔