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分子内キラリティー伝播機構に基づくキラル識別法の開発

基于分子内手性传播机制的手性识别方法的发展

基本信息

批准号：
21658042
负责人：
福士幸治
金额：
$ 2.05万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

遠隔位にメチル分岐を有する脂肪酸やアルコール類に対する新規なキラル識別試薬を創製し、それら誘導体の順相系での分離法の確立を目的とした。本年度は、9位に芳香族環(phenyl,2-methoxy-phenyl,2-benzoxazolylおよび2-naphth[2,3-dloxazolyl)10位に誘導体化用宮能基(-CO_2HおよびNH_2)を有する9,10-ethanoanthracene化合物を調製することを目標として、以下の研究を進めた。1.Anthraceneと1,3-diacetyl-2,3-dihydrol H-imidazoleとのDiels-Alder反応後、生成物を酸加水分解し、cis-ジアミンを調製した。一方のアミノ基を2,3-naphthalimidoに誘導化すると残りのアミノ基がイミドのカルボニル基を攻撃し、脱水閉環し当初目指した目的物は得られなった。2.Anthraceneとmethyl 3-(2-methoxy)phenyl-2-propynoateとのDiels-Alder反応、加水分解を経て9,10-ethenoanthraceneのカルボン酸を得、接触水素添加により重なり型配置の試薬を調製した。1-phenylethanolおよび1-phenylethylamineとのジアステレオマー誘導体はシリカゲルTLC上で完全に分離した。NMR分析に供した結果、基質のプロトンは対面する芳香族環の影響を受け相対配置の解析が容易であった。3.Anthraceneとdiethyl acetylenedicarboxylateとのDiels-Alder反応生成物から、9位に2-benzoxazolylおよび2-naphth[2,3-d]oxazolylを、10位に-CO_2HおよびNH_2を有するcis配置の試薬を調製した。Isopropyl alcoholとのエステルの等価なジメチル基はそれぞれδ1.12,1.00;0.81,0.48(in CDCl_3)に検出された。α-キラルアルコールおよびアミンのジアステレオマー誘導体はシリカゲルTLC上で完全に分離した。キラル誘導体化試薬の新規骨格として優れていることが証明された。

There are many kinds of fatty acid compounds in each other, such as fatty acid, fatty acid and fatty acid. This year, there are 9 "phenyl,2-methoxy-phenyl,2-benzoxazolyl aromatic" 2-naphth (2mai 3murdxazolyl) and 10 "energy groups" (- CO_2H compounds NH _ 2). The following studies are in progress. After 1.Anthracene reaction, the products were decomposed with acid and water, and the products were decomposed with acid and water, and the products were decomposed with acid and water, and the products were treated with acid and water. After 1.Anthracene H-imidazole reaction, the products were decomposed with acid and water, and the products were decomposed with acid and water. On one side, there are two kinds of drugs, namely, naphthalimido, and so on. 2.Anthracene "methyl 3-(2-methoxy) phenyl-2-propynoate"Diels-Alder", "add water" to decompose "9", "10" ethenoanthracene "", "acid", "contact with water" to add "heavy"type configuration" to treat water "." 1-phenylethanol