Mechanistic Studies on the Photooxidation of Methylated Cytosine in DNA and Its Application to Novel DNA Methylation Analysis

DNA甲基化胞嘧啶光氧化机理研究及其在新型DNA甲基化分析中的应用

基本信息

  • 批准号:
    21710228
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.83万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
  • 财政年份:
    2009
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2009 至 2010
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Our interest focuses on the potential application of remarkable photooxidative reactivity of 5-methylcytosine (^mC) to methylation-mapping system and on further understanding the mechanism of photooxidation at ^mC in DNA. In the project, we revealed that (1) incorporation of an anthraquinone (AQ) sensitizer into a DNA strand enhanced one-electron photooxidation, leading to efficient strand cleavage at the ^mC site, (2) deprotonation at the C5-methyl group of an intermediate ^mC radical cation may occur as a key elementary reaction in the AQ-photooxidative strand cleavage at the ^mC, and (3) DNA strand cleavage at multiple ^mC residues was induced by AQ-photoinjected positive charge (hole) transfer through DNA duplex. The results obtained may provide a guide for the molecular design of highly sensitive and selective photochemical methods for the identification and analysis of ^mC in DNA.
我们的兴趣集中在5-甲基胞嘧啶(^mC)的显着的光氧化反应的甲基化作图系统的潜在应用,并进一步了解在DNA中的^mC光氧化的机制。在该项目中,我们揭示了(1)将蒽醌(AQ)敏化剂掺入DNA链中增强了单电子光氧化,导致在^mC位点处的有效链切割,(2)在中间^mC自由基阳离子的C5-甲基基团处的去质子化可以作为在^mC处的AQ-光氧化链切割中的关键基元反应发生,和(3)AQ-photoinjected正电荷(空穴)通过DNA双链体转移诱导多个μ mC残基处的DNA链切割。所得结果可为设计高灵敏度、高选择性的光化学方法鉴定和分析DNA中的^mC提供指导。

项目成果

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Efficient one-electron photooxidation and site-selective strand cleavage at 5-methylcytosine in DNA by oligonucleotide bearing 9,10-anthraquinone sensitizer
通过带有 9,10-蒽醌敏化剂的寡核苷酸对 DNA 中的 5-甲基胞嘧啶进行有效的单电子光氧化和位点选择性链切割
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kitauchi;Y.;Yamada;H.;Tanabe;K.;Ito;T.;Nishimoto;S.
  • 通讯作者:
    S.
C(5)位に置換基を導入した修飾シトシン含有DNAオリゴマーの合成と四重鎖形成特性
在 C(5) 位引入取代基的修饰含胞嘧啶 DNA 寡聚物的合成和四链体形成特性
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    藏田真之;山田久嗣;田邉一仁;伊藤健雄;山田久嗣;西本清一
  • 通讯作者:
    西本清一
Photoelectrochemical identification of 5-methylcytosine modificationin DNA : combination of photosensitization and enzymatic-cleavage
DNA 5-甲基胞嘧啶修饰的光电化学鉴定:光敏化和酶裂解的结合
Efficient photooxidative strand cleavage at 5-methylcytosine in DNA by sensitization with 9.10-anthraquinone-tethered oligonucleotides
通过 9.10-蒽醌系寡核苷酸的敏化,对 DNA 中的 5-甲基胞嘧啶进行有效的光氧化链切割
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    松本剛昭;本間健二;Kazuhito Tanabe
  • 通讯作者:
    Kazuhito Tanabe
光化学反応を利用したDNAメチル化検出法の開発
利用光化学反应检测DNA甲基化方法的开发
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    山田久嗣;北内佑哉;田邉一仁;伊藤健雄;西本清一;山田久嗣
  • 通讯作者:
    山田久嗣
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