Synthetic Study of Nitrogen Containing Compounds Based on New Reaction Mechanisms Using Alkynyl Imines as Starting Material

以炔基亚胺为原料的基于新反应机理的含氮化合物的合成研究

• 批准号: 22550096
• 负责人: HACHIYA Iwao
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Mie University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550096/
• 关键词: β-ラクタム; 含窒素化合物; シクロブテノン; 不斉還元; イミン; ケチミン; キラルリン酸; 共役付加反応; リン酸ジエステル触; リン酸ジエステル触媒

Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective reduction of iminocyclobutenones prepared from alkynyl imines was carried out to give the chiral aminocyclobutenones with high enantioselectivities. Thermal rearrangement of chiral aminocyclobutenones in the presence of appropriate amines proceeded to afford the chiral cis- ortrans-β-lactams with high diastereo- and enantioselectivities, respectively. Moreover, thermal rearrangement of iminocyclobutenones gave the 4-quinolones in high yields.

以炔基亚胺为原料，采用手性磷酸催化对映选择性还原法制备了具有高对映选择性的手性氨基环丁烯酮。手性氨基环丁烯酮在适当胺的存在下进行热重排，分别得到具有高非映性和对映性选择性的顺式或反式β-内酰胺。此外，氨基环丁烯酮的热重排使4-喹诺酮类化合物的收率较高。

项目成果

α,β-不飽和イミンへの共役付加反応を用いる新規合成反応

利用 α,β-不饱和亚胺共轭加成反应的新型合成反应

• 发表时间: 2010
• 期刊: 有機合成化学協会誌 68
• 作者: 八谷巌;清水真
• 通讯作者: 清水真

ハロゲン化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンO-アルキルオキシムの位置選択的開環ハロゲン化反応

卤化钛促进氮杂环丁烷-3-酮O-烷基肟的区域选择性开环卤化反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 有賀静佳;八谷 巌;清水 真
• 通讯作者: 清水 真

マイクロリアクターを用いた含窒素ヘテロ環化合物合成法の開発

微反应器合成含氮杂环化合物方法的开发

• 发表时间: 2011
• 作者: 安藤香織;諸熊奎治;八谷巌
• 通讯作者: 八谷巌

新規 N-アリリデンアミン合成の検討と

新型N-烯丙胺的合成及研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 伊藤進悟;八谷 巌;清水 真
• 通讯作者: 清水 真

四ヨウ化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンオキシムおよびO-アルキルオキシムの位置選択的開環反応

四碘化钛促进氮杂环丁烷-3-酮肟和O-烷基肟的区域选择性开环反应

• 发表时间: 2011
• 作者: 福田大祐;有賀静佳;八谷 巌;清水 真
• 通讯作者: 清水 真