Phase-transfer catalyzed radical reactions: Applications to selected alkanes, tolerance of functional groups and enantioselective reactions

相转移催化自由基反应：在选定烷烃中的应用、官能团的耐受性和对映选择性反应

• 批准号: 5409636
• 负责人: Professor Dr. Peter R. Schreiner, Ph.D.
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2003
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2002-12-31 至 2007-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5409636?language=en
• 关键词: Phase; transfer; catalyzed; radical; reactions

Dieser Antrag befasst sich mit präparativer Alkanchemie unter Verwendung von von uns entwickelter phasentransferkatalytischer (PTC), selektiver Halogenierungen. Im Arbeitsprogramm geht es um grundlegende wie praktische Anwendungen dieser nützlichen Methode. Zunächst befassen wir uns mit der gezielten Funktionalisierung ausgewählter Kohlenwasserstoffe zur Untersuchung der Selektivität und Reaktivität in der konkurrierenden Aktivierung ähnlicher C-H-Bindungen. Mit der PTC-Methode sollte es u. a. möglich sein, das energiereiche 1,3-Didehydrocuban und polyhalogenierte Dodecahedrane herzustellen. Letztere eröffnen vielleicht eine Erzeugung des kleinstmöglichen Fullerens, C20, das bisher zwar nachgewiesen, aber nie isoliert werden konnte. Die Darstellung gemischt-polyhalogenierter Verbindungen erschließt eine neue, chirale Substanzklasse, die das kombiniert experimentell-theoretische Studium fundamentaler Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und chiroptischen Eigenschaften und die Ermittlung der absoluten Konfiguration auf nicht-empirischer Basis erlauben. Systematische Untersuchungen der Toleranz funktioneller Gruppen gegenüber unseren PTC-Reaktionsbedingungen schließen sich an, um auch andere Verbindungen mit nicht-aktivierten C-H-Bindungen direkt und praktisch funktionalisieren zu können. Im dritten und wichtigsten Teil wollen wir versuchen, erstmals nicht-enzymatische, enantioselektive Alkanfunktionalisierungen unter Verwendung chiraler Phasentransferkatalysatoren auf Alkaloid- oder Binaphthylbasis zu realisieren.

与此同时，研究人员还发现：präparativer Alkanchemie unter Verwendung von von unes entwickelter phasentransfercatalalyscher (PTC), selektiver halogenergen。在arbeit的程序中，我们得到了我们的grundlegende wie praktische Anwendungen dieser n<s:1> tzlichen method。Zunächst befassen wir unmit der gezielten funcktionalisierung ausgewählter Kohlenwasserstoffe zur Untersuchung der Selektivität and Reaktivität in der konkurrierenden Aktivierung ähnlicher C-H-Bindungen。Mit der ptc - method solles u. a. möglich sein, das energiereicher 1,3-二脱氢古巴和多卤代十二正体烷herzustellen。Letztere eröffnen vielleicht eine Erzeugung des kleinstmöglichen富勒伦斯，C20, das bisher zwar nachgewiesen, abernie isoliert werden konte。Die Darstellung semichht - polyhalogengen erschließt eineneue, chirale Substanzklasse, Die das kombiniert experimentaltische Studium fundamentaler Zusammenhänge zwischen molek<e:1> struckturr and chiroptischen Eigenschaften and Die Ermittlung der绝对构型auf -empirischer Basis erlauben。Systematische Untersuchungen der Toleranz funktioneller Gruppen gegener unseren PTC-Reaktionsbedingungen schließen sich and, um auch andere verindungen mit nicht-aktivierten C-H-Bindungen direct and praktisch functionalisieren zu können。本论文撰写并研究了生物碱-二萘基-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱-生物碱。