Development of Chiral 1,2,3-Triazolium Salts and Its Application for Catalytic Asymmetric Reactions

手性1,2,3-三唑盐的开发及其在催化不对称反应中的应用

• 批准号: 23750110
• 负责人: OHMATSU Kohsuke
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750110/
• 关键词: 有機分子触媒; イオン対; オニウム塩; 1,2,3-トリアゾール; 不斉合成; トリアゾール; 分子認識; 触媒的不斉合成

Highly enantioselective chloride and bromide ring openings of meso aziridines with trimethylsilyl halides have been successfully developed by utilizing chiral 1,2,3-triazolium chlorides. The potential utility of the asymmetric halide ring-opening strategy has also been demonstrated by its application to the kinetic resolution of racemic, terminal aziridines. These catalytic asymmetricnucleophilic halogenations based on the use of trimethylsilyl halides rely on the ability of the appropriately modified, chiral 1,2,3-triazolium chloride to generate the requisite halosilicates and extend precise stereocontrol over the halide ion transfer.

利用手性1,2,3-三唑类氯化物，成功地开发了具有高度对映选择性的三甲基硅酰卤化物与中位氮杂啶的氯和溴环开孔。不对称卤化物开环策略的潜在用途也通过其在外消旋端叠氮嘧啶的动力学拆分中的应用得到了证明。这些基于三甲基硅基卤化物的催化不对称亲核卤化依赖于适当修饰的手性1,2,3-三唑氯产生必要的卤化硅酸盐和扩展对卤化物离子转移的精确立体控制的能力。

项目成果

光学活性1,2,3-トリアゾリウム塩の創製と 触媒的不斉合成への応用

光学活性1,2,3-三唑盐的制备及其在催化不对称合成中的应用

• 发表时间: 2012
• 作者: Kazutaka Shibatomi;Yoshinori Soga;Akira Narayama;Ikuhide Fujisawa;Seiji Iwasa;張四成;秦 猛志，坂内理英，占部弘和;大松亨介
• 通讯作者: 大松亨介

ラセミ体の第二級ハライドを用いたオキシインドールの不斉アルキル化反応

使用外消旋仲卤化物进行羟吲哚的不对称烷基化反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 袴田祐介;大松亨介;大井貴史
• 通讯作者: 大井貴史

Chiral 1,2,3-Triazoliums as New Cationic Organic Catalysts with Anion-Recognition Ability: Application to Asymmetric Alkylation of Oxindoles

• DOI: 10.1021/ja1102844
• 发表时间: 2011-02-09
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Ohmatsu, Kohsuke;Kiyokawa, Mari;Ooi, Takashi
• 通讯作者: Ooi, Takashi

1,2,3-トリアゾリウム塩を触媒とする α-シアノスルホンの不斉 Mannich 型反応

1,2,3-三唑盐催化α-氰基砜的不对称曼尼希反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 後藤彩乃;大松亨介;大井貴史
• 通讯作者: 大井貴史

光学活性 1,2,3-トリアゾリウム塩の創製と 触媒的不斉合成への応用

光学活性1,2,3-三唑盐的制备及其在催化不对称合成中的应用

• 发表时间: 2012
• 作者: Akira Narayama;Kazutaka Shibatomi;Yoshinori Soga;Tsubasa Muto;Seiji Iwasa;宋志毅;吉村正宏;大松亨介
• 通讯作者: 大松亨介