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不飽和有機フッ素化合物と芳香族ホウ素化合物との無塩基カップリング反応

不饱和有机氟化合物与芳香硼化合物的碱基偶联反应

基本信息

批准号：
12J00507
负责人：
西城宏樹
金额：
$ 1.73万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

前年度までの研究成果として、10族遷移金属触媒を用いたテトラフルオロエチレンと有機ホウ素化合物との無塩基カップリング反応の開発に成功している。この手法はトリフルオロスチレン誘導体をテトラフルオロエチレンから一段階で合成できる有力な手法である。しかし一方、テトラフルオロエチレンを出発原料とし、より複雑な構造を有する含フッ素化合物を合成しようとした場合には、カップリング反応は適していなかった。このような背景の下、平成26年度にはテトラフルオロエチレンと有機ホウ素化合物、ヨードアレーンなどを原料とした、テトラフルオロエチレン架橋構造を有する化合物の新規合成法の開発に成功した。反応は一価の銅錯体およびフェナントロリンン配位子の存在下、40度から60度といった穏やかな条件下にて効率よく進行した。また、反応の鍵中間体となるフルオロアルキル銅錯体については、X線結晶構造解析およびNMR測定による構造解析を行った。この手法を用いることで、テトラフルオロエチレン架橋構造を有する化合物をはじめとした多様な含フッ素化合物を容易に合成することが可能である。テトラフルオロエチレン架橋構造は生理活性物質や含フッ素モノマー、液晶化合物などの鍵構造として注目されていたが、効率的な合成法が存在しないことが大きな課題であった。本研究で開発した手法を用いれば、高速応答・低電圧駆動などを実現する次世代の液晶材料となりうる液晶化合物を、市販の試薬から６段階ときわめて容易に合成できることを明らかとした。

Research achievements before the annual までのとして, 10 migration metal catalyst を with いたテトラフルオロエチレンと organic ホウ element compounds との without salt base カップリング anti 応の open 発に successful している. この gimmick はトリフルオロスチレン inductor をテトラフルオロエチレンから a Duan Jie で synthetic できる powerful な gimmick である. しかし side, テトラフルオロエチレンを out 発 materials とし, より complex 雑な a すを construction contains るフをッ element compounds synthesized しようとした occasions には, カップリング anti 応は optimum していなかった. のこのような background, pp.47-53 26 year にはテトラフルオロエチレンと organic ホウ element compounds, ヨードアレーンなどを materials とした, テトラフルオロエチレンを bridge structure have する compound の new rules synthesis の open 発に successful した. Anti 応は a 価の copper misprinted およびフェナントロリンン 40 degrees, in the presence of the ligand のから 60 degrees といった one やかな conditions にて sharper rate よく for した. また, anti 応の key intermediates となるフルオロアルキル copper misprinted については, X-ray crystal structure analytic および NMR measurement による structure line をった. この gimmick を with いることで, テトラフルオロエチレンを bridge structure have する compound をはじめとした others more な containing フを easy にッ element compounds synthesis することが may である. テトラフルオロエチレン bridge structure contains は physiological active substances やフッ element モノマー, liquid crystal compounds などの key tectonic として attention されていたが, sharper rate な synthesis が exist しないことが big きな subject であった. This research で open 発した gimmick を with いれば, high-speed 応 answer, low electricity 圧駆 dynamic などを be presently する nextgen の liquid crystal material となりうるを liquid crystal compounds, city vendor の try 薬から 6 paragraph order ときわめて easy に synthetic できることを Ming らかとした.