インドール類を求核剤とする新規ルイス酸触媒反応の開発

使用吲哚作为亲核试剂开发新的路易斯酸催化反应

基本信息

  • 批准号:
    12J10952
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2012
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2012 至 2013
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

カルバゾール骨格に芳香環あるいは芳香族複素環が縮環したアリールおよびヘテロアリール【以下, (ヘテロ)アリールと略す】縮環カルバゾールは, 様々な生理および薬理活性を示すことでその有用性が広く知られているほか, 近年では有機EL素子などの光電子材料としても注目されている重要な化合物群である。(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールは, 芳香環あるいは芳香族複素環の縮環位置によって[a]-, [b]-, [c]縮環型の三つのタイプに分類することができるが, 本研究ではインジウム触媒を用いた独自の合成手法により, その全ての縮環タイプを同一の方法論により合成することに成功した。本手法は, 原料として市販品あるいは既知の合成法により容易に入手可能なインドール類とプロパルギルエーテル類を用いているため, 短工程で目的の(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールを手に入れることができるほか, その操作性も基質・触媒・溶媒を混ぜるだけといった非常にシンプルなものである。また, 多種多様な骨格構築が可能な本手法の利点を活用し, 自身で合成した(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールの紫外-可視吸収および蛍光スペクトルを測定し, 蛍光量子収率を算出することで, 官能基の違いや芳香環の種類や縮環位置の違いが発光特性に与える影響を系統的に評価した。今回, [a]および[c]タイプの(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールの蛍光量子収率を比較したところ, 官能基や縮環している芳香環の違いに関わらず, [a]タイプよりも[c]タイプの方が効率よく発光することを明らかにした。さらに, 芳香環の縮環位置が異なる三つのタイプの比較では, [a]<[b]<[c]タイプの順に蛍光量子収率が高くなることがわかった。本研究により明らかにした構造物性相関は, 有機光電子材料を設計する際に重要な知見となる。
In recent years, attention has been paid to the important group of compounds in organic EL elements, optoelectronic materials, and photoelectron materials. In this study, we successfully synthesized the aromatic ring by using a single synthetic method, and the whole ring was condensed by using the same methodology. The method is simple to start with and easy to use in the synthesis of raw materials and market products, and short to work with. In addition, it is possible to utilize the advantages of this method in the construction of a variety of heteroaromatic rings, and to determine the ultraviolet-visible absorption and luminescence properties of the heteroaromatic rings themselves, calculate the luminescence quantum yield, and systematically evaluate the effects of the functional groups, the types of aromatic rings, and the positions of heteroaromatic rings on the luminescence properties. In this paper, [a] and [c] are used to compare the quantum yield of condensed ring and aromatic ring. In addition, the positions of the condensed rings of aromatic rings are different, [a]<[b]<[c]<[c]. This study is an important insight into the structural and physical properties of organic optoelectronic materials.

项目成果

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Indium-Catalyzed Ann ulation of 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers : Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl [c]jcarbazole
铟催化的 3-芳基- 和 3-杂芳基吲哚与炔丙基醚的环化:芳基- 和杂芳基 [c]j 咔唑的合成和光致发光性质
  • DOI:
    10.1039/c3ob27407a
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.2
  • 作者:
    Y. Nagase;H. Shirai;M. Kaneko;E. Shirakawa;T. Tsuchimoto
  • 通讯作者:
    T. Tsuchimoto
Synthesis and Fluorescence Properties of Aryl-and Heteroaryl-Annulated[c]carbazoles
芳基和杂芳基环[c]咔唑的合成和荧光性质
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuta Nagase;Hiroyuki Shirai;Masayoshi Kaneko;Eiji Shirakawa;Teruhisa Tsuchimoto
  • 通讯作者:
    Teruhisa Tsuchimoto
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長瀬 裕太其他文献

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  • 资助金额:
    $ 1.15万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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