インドール類を求核剤とする新規ルイス酸触媒反応の開発

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カルバゾール骨格に芳香環あるいは芳香族複素環が縮環したアリールおよびヘテロアリール【以下, (ヘテロ)アリールと略す】縮環カルバゾールは, 様々な生理および薬理活性を示すことでその有用性が広く知られているほか, 近年では有機EL素子などの光電子材料としても注目されている重要な化合物群である。(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールは, 芳香環あるいは芳香族複素環の縮環位置によって[a]-, [b]-, [c]縮環型の三つのタイプに分類することができるが, 本研究ではインジウム触媒を用いた独自の合成手法により, その全ての縮環タイプを同一の方法論により合成することに成功した。本手法は, 原料として市販品あるいは既知の合成法により容易に入手可能なインドール類とプロパルギルエーテル類を用いているため, 短工程で目的の(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールを手に入れることができるほか, その操作性も基質・触媒・溶媒を混ぜるだけといった非常にシンプルなものである。また, 多種多様な骨格構築が可能な本手法の利点を活用し, 自身で合成した(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールの紫外-可視吸収および蛍光スペクトルを測定し, 蛍光量子収率を算出することで, 官能基の違いや芳香環の種類や縮環位置の違いが発光特性に与える影響を系統的に評価した。今回, [a]および[c]タイプの(ヘテロ)アリール縮環カルバゾールの蛍光量子収率を比較したところ, 官能基や縮環している芳香環の違いに関わらず, [a]タイプよりも[c]タイプの方が効率よく発光することを明らかにした。さらに, 芳香環の縮環位置が異なる三つのタイプの比較では, [a]<[b]<[c]タイプの順に蛍光量子収率が高くなることがわかった。本研究により明らかにした構造物性相関は, 有機光電子材料を設計する際に重要な知見となる。