インドールの酸化的環化反応を鍵とするロイコノキシン類及びセクラミンＡの全合成

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今年度、特別研究員は、ロイコノキシン類の全合成研究の過程で見出した、Boc2Oと有機アミン触媒を用いるインドールとカルボン酸の縮合反応の改良を行うことで、様々な低反応性アミン求核種とカルボン酸との新規縮合反応の開発を行った。一般的に、求核性の低いインドールやピロール等を求核剤に用いた縮合では、強塩基と求電子種として反応性の高い酸塩化物等の使用が必須である。しかし、そのような条件では官能基共存性の点でしばしば問題となる。特別研究員が開発した反応条件は金属強塩基の使用や不安定な酸塩化物あるいは混合酸無水物の要時調製が不必要であり、穏和な条件下、簡便な反応操作で反応が進行する。さらに5グラム以上の大量スケールでの反応実施も容易に可能であった。そのため有機合成並びに創薬的観点から有用と言える。また、インドール以外にもピロール、ピラゾール、カルバゾール、オキサゾリジノンやアニリドなど、広範な求核剤にも適応可能であったことから創薬研究の発展に大きく寄与すると期待される。本結果は、学術誌に掲載された(Journal of Organic Chemistry, 2016, 81, 11444)。さらに、上記の結果に関して、国内で行われた1件の学会(第七回大津会議)とアメリカでの1件の学会(Gordon Research Conferences on Heterocyclic Compounds)で発表を行い、国内外で高い評価を受けた。