Entwicklung und Anwendung von Multikomponentenreaktionen (MCR) für effiziente organische Synthese
高效有机合成多组分反应(MCR)的开发和应用
基本信息
- 批准号:5451319
- 负责人:
- 金额:--
- 依托单位:
- 依托单位国家:德国
- 项目类别:Research Grants
- 财政年份:2005
- 资助国家:德国
- 起止时间:2004-12-31 至 2008-12-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Die Entwicklung neuer Synthesemethoden und die Weiterentwicklung bekannter Reaktionen ist immer noch von erheblicher Bedeutung für die Organische Chemie, da die Mehrzahl der bekannten Methoden den gewachsenen Anforderungen im Sinne einer nachhaltigen Chemie nur unzureichend genügt. Im Vergleich zu klassischen Mehrstufensynthesen gewinnen Multikomponentenreaktionen und Dominoreaktionen zunehmend an Bedeutung. Im Gegensatz zur stufenweisen Bindungsknüpfung werden hier mehrere Bindungen in nur einer Syntheseoperation ohne Isolierung von Intermediaten gebildet. Da die MCR-Produkte in der Regel alle eingesetzten Reaktanten enthalten, stellen Multikomponentenreaktionen Verfahren mit einer außerordentlich hohen Bindungsbildungseffizienz, bei gleichzeitiger hoher molekularer Komplexität und Diversität der Produkte dar. In den letzten 3 Jahren entwickelten wir die Grundlagen für neue MCR s mit Aldehyden, Amiden (Carbonsäurederivaten) und Dienophilen als Substraten (AAD-Reaktionen). Diese Methoden nützen die gepaarte elektrophile und/oder nukleophile Reaktivität von Iminen und Enaminen aus und besitzen ein großes synthetisches Potential, das bis dato nur ansatzweise untersucht wurde. Im Rahmen des vorliegenden Projektes sollen AAD-Reaktionen zur effizienten Synthese biologisch interessanter Naturstoffe und naturstoffanaloger Verbindungen durchgeführt werden. Im Bereich der Methodenentwicklung sollen erstmals enantioselektive Varianten der Reaktionen entwickelt werden. Im Gegensatz zur diastereoselektiven, sind asymmetrisch katalytische MCR s in der Literatur weitgehend unbekannt. Ein weiterer Schwerpunkt des vorliegenden Projektes liegt bei der Entwicklung neuartiger Dominoprozesse. Anstelle von Aldehyden wollen wir beispielsweise Olefine einsetzen, die in situ hydroformyliert werden und dann in der MCR weiterreagieren. So würde die Anwendungsbreite unserer MCR s erheblich erweitert werden. Darüber hinaus wollen wir durch NMR-spektroskopische Untersuchungen (insbesondere 13C-NMR) einen tieferen Einblick in die vorgelagerten Gleichgewichte der Intermediate gewinnen, die für das Verständnis und die Weiterentwicklung unserer MCR s von großer Bedeutung sind.
新合成方法的发展和反应动力学的发展仍然是有机化学的一个重要方面,因为新合成方法的发展在中国是一个单一的有机化学领域。多部件集成的分类方法 和多米诺骨牌都在一起。In Gegenerative zur stufenweisen Bindungsknüpfung韦尔登mehrere Bindungen in努尔einer Syntheseoperation ohne Isolierung von Intermediaten gebildet. MCR产品在规则中所有要求都是明确的,因此多组件测试具有更高的约束力,同时具有更高的分子复杂性和产品多样性。在过去的3年里,我们开始着手开发新MCR的基础,其中包括醛、酰胺(Carbonsäurederivaten)和底物(AAD-反应)。这种方法不需要从Iminen和Enaminen中提取电和/或亲核的反应物,并且需要有一个大的综合潜力,这两个数据只需要得到满足。通过韦尔登和天然纤维类似物的有效合成,解决了AAD-反应的前期项目。在方法论的基础上,解决了反应韦尔登的对映选择性变量。在非对映选择的生成过程中,文学中的非对称性是一种不可忽视的催化MCR。一个新项目的第二个Schwerpunkt位于新开发的多米诺骨牌。醛的合成将使烯烃在MCR中原位加氢生成韦尔登,然后再进行反应。因此,MCR的副总裁是一个非常韦尔登的人。我们将通过核磁共振谱(13 C-核磁共振)在中间体的优势领域中建立一个新的框架,以使MCR的垂直和垂直分布在大的基础上。
项目成果
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