Precise control of multi-step organic reactions and development of functional molecules

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対称なα、βジケトン構造を有する1，2，7，8－テトラオンの分子内環化反応を各種ブレンステッド塩基、ブレンステッド酸およびプロリン由来の有機触媒を用いて検討した。その結果、分子内アルドールおよび分子内アセタール化が連続して進行した複雑な環化成績体が直接得られることが分かり、その環化反応に関する位置及び立体選択性を明らかにした。また、プロリンを有機触媒として用いると、光学純度76％eeにて環化体が得られることを明らかにした。さらにここで得られた1，2，7，8－テトラオンの脱対称化アルドールアセタール環化に関する知見を活用して、nesteretal Aの全合成を短工程にて達成した。o-ニトロスチレン、2－ニトロプロパンやマロン酸エステル等の炭素求核剤、アルデヒドとの3成分連結反応を触媒量の有機塩基（DBU等）で行えることを明らかにした。本反応によって、多様な2-アリール-3-アルキルインドール類が3成分連結反応によって合成できることを示し、多成分連結反応によるインドール類の合成法を確立した。4成分からなる多成分連結反応を、前求核種（マロン酸エステル、ニトロアルカン等）、ニトロアルケン、アクリル酸エステル、アルデヒドの4成分を用いて触媒量の塩基を用いることによって達成した。すべて炭素―炭素結合を形成させながら鎖状構造を有する多成分連結反応を実現している点は新しい点である。