硫黄-窒素結合を活用する新しい酸化剤による実用的有機合成反応の開発

使用利用硫-氮键的新型氧化剂开发实用的有机合成反应

基本信息

项目摘要

これまで本研究によって、塩化N-t-ブチルベンゼンスルフィンイミドイル(1)を化学量論量用いるアルコールのカルボニル化合物への酸化反応、および触媒量のN-t-ブチルベンゼンスルフェンアミド(2)と化学量論量のN-クロロスクシンイミドを組み合わせ用いるアルコールの触媒的酸化反応を見出した。今回、これら二つの酸化反応の実用性をさらに高めるために、ポリスチレン樹脂に上記の酸化剤1を担持させた新しいポリマー担持型酸化剤の合成およびそれを用いるアルコールの酸化反応の開発を行った。最初に、クロロメチルポリスチレン樹脂を原料として4-(N-t-ブチルクロロスルフィンイミドイル)フェニルオキシメチルポリスチレン(3)を合成し、これを化学量論量用いるアルコールの酸化反応を検討した。その結果、目的とする酸化反応は円滑に進行し、高い収率でカルボニル化合物が得られた。しかし酸化反応後、ポリマー酸化剤3は回収再利用ができないことが分かったので、この欠点を克服するために第二世代ポリマー担持型酸化剤として、ポリスチレン樹脂から4-(N-t-ブチルクロロスルフィンイミドイル)ポリスチレン(4)を合成した。このポリマー酸化剤4をアルコールの酸化反応に用いたところ、反応は円滑に進行し、かつ酸化剤4は回収再利用できることが分かった。また、N-クロロスクシンイミドを共酸化剤として用いることにより、ポリマー担持型酸化剤3や4を触媒量にまで低減化してアルコールの酸化反応を効率的に行うことができた。
In this study, the acidizing reaction of N-t-butoxide and N-t-butoxide were investigated. In this paper, the synthesis and development of acidizing agent in the second phase of acidification reaction were studied. Initially, the resin raw materials were synthesized into 4-(N-t-butoxy)-butoxy-butoxy. As a result, the acidification reaction was carried out in a high yield and the chemical compound was obtained. After acidification, the acidification agent 3 is recycled and reused, and the second generation of the supported acidification agent 3 is synthesized. The acidification agent 4-(N-t-poly) is synthesized. The acid recovery agent 4 is used to recover the acid. The acid recovery agent 4 is used to recover the acid. For example, the amount of catalyst used to reduce the acidification rate of the N-type acidifier is 3 - 4.

项目成果

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Teruaki Mukaiyama: "Oxidation of Various Secondary Amines to Imines with N-tert-Butylphenylsulfinimidoyl Chloride"Chemistry Letters. 390-391 (2001)
Teruaki Mukaiyama:“用 N-叔丁基苯基亚磺酰氯将各种仲胺氧化成亚胺”化学快报。
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