Efficient Synthesis of New Chiral Synthons by Artificial Regulation of Biocatalysis and Development of Optically Active Drugs
人工调控生物催化高效合成新型手性合成子及光学活性药物的开发
基本信息
- 批准号:09555288
- 负责人:
- 金额:$ 5.12万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
- 财政年份:1997
- 资助国家:日本
- 起止时间:1997 至 1999
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
1. Synthesis of Optically Active CompoundsWe designed and synthesized useful chiral synthetic intermediates having an azirine skeleton, a pentafluorophenyl group, a tetraphenylporphyrin moiety and so on. Optically active compounds of these molecules were prepared by lipase- and subtilisin-catalyzed kinetic resolutions or by asymmetric reductions using carbonyl reductases with high enantioselectivities. We found that the diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition to azirine derivatives can be controlled by coordination and steric hindrance. We also synthesized new chiral 1, 2-diol and 1, 2 amino alcohol from 2-acyloxy-2-(pentafluorophenyl)acetonitrile.2. Lipase-catalyzed reactions at very low temperature(]SY.++.〔ィエD1) and △△SィイD1(〕SY.++.〔ィエD1) values were calculated according to a theoretical equation.3. Enantioselective reduction using bakers' yeast and purified reductaseAsymmetric reductions using bakers' yeast and carbonyl reductases afforded various optically active alcohols. In general, the reductases purified from bakers' yeast showed higher enantioselectivity than the whole cell of bakers' yeast.
1. 光学活性化合物的合成我们设计并合成了具有氮嘧啶骨架、五氟苯基、四苯基卟啉等有用的手性合成中间体。这些分子的光学活性化合物是通过脂肪酶和枯草菌素催化的动力学拆分或使用具有高对映选择性的羰基还原酶进行不对称还原制备的。我们发现亲核加成的非对映面选择性可以由配位和位阻控制。以2-酰基氧基-2-(五氟苯基)乙腈为原料,合成了新的手性1,2 -二醇和1,2氨基醇。脂酶在极低温下催化的反应。[n .++ +]和△S .++ +数值是根据一个理论方程计算出来的。使用面包酵母和纯化还原的对映选择性还原使用面包酵母和羰基还原酶的不对称还原可以产生各种光学活性醇。总的来说,从面包酵母中纯化的还原酶比整个面包酵母细胞具有更高的对映体选择性。
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
T.Sakai: "Enhancement of the Enantioselectivity in Lipase-Catalyzed Kinetic Resolutions of 2H-Azirine-2-methanol by Lowering the Temperature to -40℃." Journal of Organic Chemistry. 62・15. 4906-4907 (1997)
T.Sakai:“通过将温度降低至-40℃来提高脂肪酶催化的2H-氮丙啶-2-甲醇的对映选择性。”有机化学杂志62・15 4906-4907。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
T.Sakai: "Lipase-Catalyzed Efficient Kinetic Resolution of 3-Hydroxy-3-(pentafluoro-phenyl)propionitrile and Related Compounds." Tetrahedron Letters. 38・11. 1987-1990 (1997)
T.Sakai:“脂肪酶催化的 3-羟基-3-(五氟-苯基)丙腈及相关化合物的高效动力学拆分”。四面体快报 38・11 (1997)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Tadashi Ema: "Highly Enantioselective Reduction of Carbonyl Compounds Using a Reductase Purified from Bakers' Yeast"The Journal of Organic Chemistry. 63 (15). 4996-5000 (1998)
Tadashi Ema:“使用从面包酵母中纯化的还原酶对羰基化合物进行高度对映选择性还原”有机化学杂志。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Jing-Nan Cui: "Control of Enantioselectivty in the Bakers Yeast Asymmetric Reduction of γ-Chloro β-Diketones to γ-Chloro (S)-β-Hydroxy Ketones"Tetrahedron : Asymmetry. 9 (15). 2681-2692 (1998)
Jing-Nan Cui:“面包酵母不对称还原 γ-氯 β-二酮至 γ-氯 (S)-β-羟基酮的对映选择性控制”四面体:不对称性 9 (15)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Jing-Nan Cui et al.: "Control of Enantioselectivity in the Bakers' Yeast Asymmetric Reduction of γ-Chloro β-Diketones to γ-Chloro(S)-β-Hydroxy Ketones"Tetrahedron : Asymmetry. 9(15). 2681-2692 (1998)
Jing-Nan Cui 等人:“面包酵母不对称还原 γ-氯 β-二酮对 γ-氯(S)-β-羟基酮的对映选择性的控制”四面体:不对称性 9(15)。 2692 (1998)
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- 发表时间:
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NISHITANI Osamu;NAKAYAMA Chikako (as editors);田島 達也;川村邦光;田島 達也;NAKAYAMA Chikako;荻野美穂;成澤 勝嗣;NAKAYAMA Chikako;NAKAYAMA Chikako;島薗 進;五十嵐 公一;HAYASHI Midori;YONETANI Masafumi;杉原 達;五十嵐 公一;YONETANI Masafumi;野口 剛;中村生雄;井田 太郎;YONETANI Masafumi;赤坂 憲雄;大久保 純一;ABE Kenichi;Junichi Okubo;池上 良正;ABE Kenichi;島薗 進;並木 誠士;ABE Kenichi;Seishi Namiki;島薗 進;SAKAI Takashi - 通讯作者:
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2004 - 期刊:
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NISHITANI Osamu;NAKAYAMA Chikako (as editors);田島 達也;川村邦光;田島 達也;NAKAYAMA Chikako;荻野美穂;成澤 勝嗣;NAKAYAMA Chikako;NAKAYAMA Chikako;島薗 進;五十嵐 公一;HAYASHI Midori;YONETANI Masafumi;杉原 達;五十嵐 公一;YONETANI Masafumi;野口 剛;中村生雄;井田 太郎;YONETANI Masafumi;赤坂 憲雄;大久保 純一;ABE Kenichi;Junichi Okubo;池上 良正;ABE Kenichi;島薗 進;並木 誠士;ABE Kenichi;Seishi Namiki;島薗 進;SAKAI Takashi;玉蟲 敏子;SAKAI Takashi;玉蟲 敏子;冨山 一郎;Satoko Tamamushi;SAKAI Takashi;冨山 一郎 - 通讯作者:
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2004 - 期刊:
- 影响因子:0
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NISHITANI Osamu;NAKAYAMA Chikako (as editors);田島 達也;川村邦光;田島 達也;NAKAYAMA Chikako;荻野美穂;成澤 勝嗣;NAKAYAMA Chikako;NAKAYAMA Chikako;島薗 進;五十嵐 公一;HAYASHI Midori;YONETANI Masafumi;杉原 達;五十嵐 公一;YONETANI Masafumi;野口 剛;中村生雄;井田 太郎;YONETANI Masafumi;赤坂 憲雄;大久保 純一;ABE Kenichi;Junichi Okubo;池上 良正;ABE Kenichi;島薗 進;並木 誠士;ABE Kenichi;Seishi Namiki;島薗 進;SAKAI Takashi;玉蟲 敏子;SAKAI Takashi;玉蟲 敏子;冨山 一郎;Satoko Tamamushi;SAKAI Takashi;冨山 一郎;西谷 修;Satoko Tamamushi;玉蟲 敏子;中村生雄 - 通讯作者:
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