含窒素複素芳香環化合物の直接的不斉水素化反応による光学活性環状アミンの効率的合成

含氮杂芳族化合物直接不对称氢化高效合成光学活性环胺

• 批准号: 13J01445
• 负责人: 飯室 敦弘
• 金额: $ 1.92万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2013
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2013-04-01 至 2016-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13J01445/
• 关键词: 不斉水素化; イリジウム; ピリジン; イソキノリン

3-アミド-2-アリールピリジン塩酸塩の触媒的不斉水素化反応について光学活性な3-アミノ-2-アリールピペリジン類はニューロキニン1 (NK1) 受容体拮抗薬として有用であるため効率的合成法の開発が強く求められています。光学活性な3-アミノ-2-アリールピペリジン類を得るには2位と3位両方の立体を制御して合成する必要があります。従来の合成法ではピペリジンへの直接的な不斉修飾は困難であり、類縁体の合成にも多くの時間が必要でした。一方でピリジン誘導体から不斉水素化により3-アミノ-2-アリールピペリジンに誘導することができれば、合成工程の大幅な簡略化が期待できます。ピリジン類の不斉水素化反応は本研究員の研究成果を含めて最近いつくか報告されているが、3位に置換基を有する多置換ピリジンを高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的に水素化した例はない。また、芳香族安定化による反応性の低さと生成物であるピペリジンの高い塩基性による触媒の失活という問題がありました。本研究員は3位のアミノ基をトリフルオロアセチル化することにより反応性の向上に成功し、各種配位子検討を行うことにより、3-アミド-2-アリールピリジン塩酸塩の高ジアステレオ選択的かつ高エナンチオ選択的な水素化反応の開発に成功しました。またNK1受容体拮抗薬類縁体の合成に成功しました。本研究成果の一部は学会で発表し、学術論文として投稿中です。

3-dichloroethane-2-dichlorothiazolyl-3-diphenyl-2-dicarboxylic acid catalysis is an effective method to synthesize the performance of the capacitive system antagonistic complex (NK1), which is useful in the synthesis of high performance liquid chromatography. The optical activity of the three-dimensional system (3-bit, 3-bit, 2-bit, 3-bit, 3-bit, 2-bit, 3-bit, 2-bit, 3-bit, 3-bit, 2-bit, 3-bit, 3-bit, 3- In recent years, the synthesis method is very important for the direct repair of the system, and the system is used to synthesize the necessary time. On one side, the water content is not changed. The water content is not changed. The water content is 3-2. The synthetic engineering is expected to be greatly reduced. The research results of this study include the most recent report, the report, and the results of this study, and the results of this study include the results of this study, and the results of this study include the results of this study, and the results of this study include the results of this study, and the results of this study. Compounds, aromatic stabilizers, antioxidants, antioxidants, products, products, catalysts, deactivation, and so on. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. In this study, three people were involved in this study. The receptor NK1 receptor antagonized the synthesis of mammalian cells successfully. The results of this study are included in the submission of a list of academic papers and academic papers.

项目成果

(真島研究室Webページ : 業績リスト)

（真岛实验室网页：成果一览）

Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Multi-substituted Pyridinium Salts

铱催化多取代吡啶盐的不对称氢化

• 发表时间: 2014
• 作者: ◯Atsuhiro Iimuro;Shoji Hida;Yusuke Kita;Kazushi Mashima*
• 通讯作者: Kazushi Mashima*

Construction of Multiple Stereogenic Centers on Piperidines by Iridium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts

铱催化吡啶盐不对称氢化构建哌啶多立体中心

• 发表时间: 2013
• 作者: Okagawa;T.;Konnai;S.;Nishimori;A.;Ikebuchi;R.;Mizorogi;S.;Nagata;R.;Kawaji;S.;Tanaka;S.;Kagawa;Y.;Murata;S.;Mori;Y.;Ohashi;K.;飯室敦弘・樋田翔士・喜多祐介・真島和志
• 通讯作者: 飯室敦弘・樋田翔士・喜多祐介・真島和志

Asymmetric Hydrogenation of Multi-substituted Pyridinium Salts Catalyzed by Chiral Dinuclear Iridium Complexes

手性双核铱配合物催化多取代吡啶盐的不对称氢化

• 发表时间: 2016
• 作者: Atsuhiro Iimuro;Kosuke Higashida;Shoji Hida;Yusuke Kita;Kazushi Mashima
• 通讯作者: Kazushi Mashima

Salt Formation Strategy for Asymmetric Hydrogenation of N-Heteroaromatic Compounds

N-杂芳族化合物不对称氢化成盐策略

• 发表时间: 2014
• 作者: Atsuhiro limuro;Kenta Yamaji;Shoji Hida;Yusuke Kita;Kazushi Mashima
• 通讯作者: Kazushi Mashima