天然产物Chlorahololides和Chlorajapolides 的全合成研究

批准号:
21272247
项目类别:
面上项目
资助金额:
80.0 万元
负责人:
赵刚
依托单位:
学科分类:
B0105.催化合成反应
结题年份:
2016
批准年份:
2012
项目状态:
已结题
项目参与者:
钱珊、叶正清、刘洋、曾臣、刘文、赵静云、黄有铭、张亚竹、马闻颖
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中文摘要
Chlorahololides和chlorajapolides 是从陆生金粟兰属(科)植物中分离得到倍半萜类化合物。其中Chlorahololide A (1)是一种结构新颖、高度复杂的倍半萜的二聚体。Chlorahololide A (1)具有高选择性的钾离子通道抑制作用。到目前为止,Chlorahololide A (1)的全合成还未见报道。本课题在此类复杂分子合成中探索立体和化学选择性的调控、发展高效、简洁的化学全合成方法,从而为这类药用资源天然产物的获取及其药理的构效关系研究提供化学合成途径和物质基础。具体合成方面而言采取仿生合成的策略,将Chlorahololide A (1)断开为两个二倍半萜的片段,使用汇聚式的合成路线、关键的D-A环加成反应以及选择性氧化以及重排反应完成这类天然产物目标分子全合成。
英文摘要
Both Chlorahololides and chlorajapolides are isolated from South China Chloranthus holostegius with highly complex sesquiterpenoid dimer.Chlorahololide A, a lindenane-type sesquiterpenoids dimer, has shown to exhibit potent and selective inhibition of the potassium channels.The unique structural features and interesting biological activity render chlorahololides very attractive and challenging target for total synthesis.However, to the best of our knowledge, there have no total synthesis been described to date. This project will focus on fine-tuning the stero- and chemical slectivities, and developing an efficient and concise total synthesis approach. A biomimetic strategy was taken for its total synthesis of chlorahololide A, which may be assembled by two segments . Sequential biomimetic elaborations, featured by using biomimetic synthesis strategy and convergent route via a key D-A reaction, selective oxidation and rearrangement reacton etc., ensured the concise total synthesis of chlorahololide A.
Chlorahololides 和chlorajapolides 是从陆生金粟兰属(科)植物中分离得到倍半萜类化合物。其中Chlorahololide A (1)是一种结构新颖、高度复杂的倍半萜的二聚体。Chlorahololide A (1)具有高选择性的钾离子通道抑制作用。到目前为止,Chlorahololide A (1)的全合成还未见报道。本课题在此类复杂分子合成中探索了立体和化学选择性的调控、发展高效、简洁的化学全合成方法,从而为这类药用资源天然产物的获取及其药理的构效关系研究提供化学合成途径和物质基础。具体合成方面而言采取仿生合成的策略,使用汇聚式的合成路线、关键的D-A 环加成反应以及选择性氧化以及重排反应等关键反应,完成了这类金粟兰属内酯天然产物若干目标分子全合成。
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Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
( )-氯蒽内酯F的全合成
DOI:10.1039/c2cc17882f
发表时间:2012-01-01
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Qian, Shan;Zhao, Gang
通讯作者:Zhao, Gang
Enantioselective total synthesis of (+)-sarcandralactone A
( )-沙坎德拉内酯 A 对映选择性全合成
DOI:10.1016/j.tet.2013.10.083
发表时间:2013-12-30
期刊:TETRAHEDRON
影响因子:2.1
作者:Qian, Shan;Zhao, Gang
通讯作者:Zhao, Gang
氨基酸衍生的手性离子对催化不对称反应及其应用
- 批准号:21871282
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:65.0万元
- 批准年份:2018
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
基于氨基酸的有机催化剂设计、合成及其应用
- 批准号:21572247
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:70.0万元
- 批准年份:2015
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
含氟有机化合物的合成、反应规律及应用研究
- 批准号:21032006
- 项目类别:重点项目
- 资助金额:300.0万元
- 批准年份:2010
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
海洋天然产物Amphidinolide G和H全合成研究
- 批准号:20772148
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:30.0万元
- 批准年份:2007
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
海洋天然产物Halichlorine和Pinnaic acid全合成研究
- 批准号:20672135
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:30.0万元
- 批准年份:2006
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
海洋天然产物大环内酯类化合物Amphidinolide T全 合成
- 批准号:20372072
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:25.0万元
- 批准年份:2003
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
海洋天然产物大环内酯类化合物Amphidinolide T全合成
- 批准号:20242005
- 项目类别:专项基金项目
- 资助金额:7.0万元
- 批准年份:2002
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
丙炔酸酯与羰基化合物的不对称反应及生物碱合成
- 批准号:20172064
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:19.0万元
- 批准年份:2001
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
二茂二氯化钛或锆促进烯炔的Pauson-Khand成环反应
- 批准号:29802007
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:11.0万元
- 批准年份:1998
- 负责人:赵刚
- 依托单位:
国内基金
海外基金
