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用于糖链标记的新报告基团的发现

批准号：
91413106
项目类别：
重大研究计划
资助金额：
60.0 万元
负责人：
叶新山
依托单位：
北京大学
学科分类：
化学生物学
结题年份：
2015
批准年份：
2014
项目状态：
已结题
项目参与者：
朱晶晶、于洋
关键词：
糖标记生物正交反应化学报告基团

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要
具有生物正交性的新化学报告基团的发展对于糖链的标记具有重要的意义。本项目拟将无取代的环丙烯基团引入糖链并进行代谢标记，考察该报告基团的稳定性、与四嗪类化合物探针进行反电性Diels-Alder反应的速率常数、代谢效率等，以期发现适合于糖链标记、性能更好的化学报告基团。
英文摘要
The development of new chemical reporters with bioorthogonal reactions is very important to glycan labelling. In this project, we will introduce the unsubstituted cyclopropenyl group as a chemical reporter to monosaccharide moieties and perform the Metabolic Oligosaccharide Engineering. We will investigate the stability of this chemical reporter, the rate constant of its inverse electron-demand Diels–Alder reaction with tetrazine probes, and its efficiency of metabolism. We hope to find better chemical reporter for glycan labelling.
乙酰氨基甘露糖修饰物在寡糖代谢工程中扮演着重要的角色，其中酰基的大小直接影响着糖代谢插入的效率。我们发展了一个最小的、稳定的、具有生物正交反应性的N-环丙烯基羰基报告基团，用于细胞和动物活体内唾液酸化糖链的成像。有关实验结果表明，该报告基团可以有效插入细胞中的唾液酸中，可在不同细胞中利用其与带荧光的四嗪化合物的反应而加以快速检测；其代谢插入效率不仅优于N-甲基环丙烯基羰基报告基团，而且在某些细胞中也优于目前广泛使用的叠氮报告基团。进一步，当用N-环丙烯基羰基氨基甘露糖修饰物对小鼠进行给药时，观察到了小鼠脾细胞、血清中糖蛋白及组织的快速而强的标记，这是环丙烯修饰的糖衍生物首次在体内实现代谢标记。因此，我们发展的环丙烯修饰的糖衍生物是个有效的探针，该报告基团可望在糖链的标记中得到广泛应用。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
RapidProbing of Sialylated Glycoproteins in vitro and in vivo via Metabolic Oligosaccharide Engineering of Minimal Cyclopropene Reporter
通过最小环丙烯报告基因的代谢寡糖工程在体外和体内快速探测唾液酸化糖蛋白
DOI： --
发表时间： 2015
期刊： Org. Biomol. Chem.
影响因子： --
作者： [Yang Yu, Yuqian Ye, Guihua Tai, Xin-Shan Ye]
通讯作者： Xin-Shan Ye
几类生物活性聚糖的化学合成及其功能研究
  • 批准号：
    22227801
  • 项目类别：
    重点项目
  • 资助金额：
    280万元
  • 批准年份：
    2022
  • 负责人：
    叶新山
  • 依托单位：
    北京大学
液相糖自动合成仪的研制
  • 批准号：
    --
  • 项目类别：
    --
  • 资助金额：
    763.34万元
  • 批准年份：
    2022
  • 负责人：
    叶新山
  • 依托单位：
    北京大学
新型唾液酸转移酶抑制剂的发现研究
  • 批准号：
    91853122
  • 项目类别：
    重大研究计划
  • 资助金额：
    60.0万元
  • 批准年份：
    2018
  • 负责人：
    叶新山
  • 依托单位：
    北京大学
糖缀合物的合成及其抗肿瘤、抗病毒活性研究
  • 批准号：
    21738001
  • 项目类别：
    重点项目
  • 资助金额：
    300.0万元
  • 批准年份：
    2017
  • 负责人：
    叶新山
  • 依托单位：
    北京大学
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