钯催化羧酸酯与重氮化合物的脱羧插入反应构筑季碳研究

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21272101
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    80.0万
  • 负责人：
    梁永民
  • 依托单位：
    兰州大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2016
  • 批准年份：
    2012
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2013-01-01 至2016-12-31
  • 项目参与者：
    张金榜； 陈自胜； 夏晓峰； 周平鑫； 罗建议； 周昭昭；
  • 关键词：
    插入季碳脱羧钯催化

项目摘要

The main task of the project is to study the palladium catalyzed decarboxylative insertion reaction. We envision that the appropriate allylic, benzylic, propargylic esters might react with diazo compounds to afford the products with quaternary carbon centers in the presence of palladium catalyst. We are screening palladium catalysts and ligands on the activity of the palladium-catalyzed decarboxylative insertion to demonstrate the scope of this reaction. We further want to investigate the conditions and mechanism of the palladium catalyzed decarboxylative insertion, in order to obtain the universal rule of this reaction. A novel method for the construction of quaternary carbon centers will be provided. This approach can be used for the synthesis of the biologically active compounds and pharmaceutical agents with quaternary carbon centers.
本项目的主要工作是研究过渡金属钯催化的脱羧插入反应。通过设计可行的烯丙基酯，苄基酯和炔丙基酯，在金属钯催化下，同重氮化合物反应合成各类含季碳中心的化合物。探索各种钯催化剂和配体等对脱羧插入反应活性的影响，探讨该反应的适用范围。深入研究反应的反应条件和反应机理，以期找到设计该类型反应的普遍性规律，从而建立起一种构筑季碳的新方法，为含季碳的药物分子及药物中间体的合成打下基础。

结项摘要

该项目重点研究了钯催化下的重氮化合物参与的串联反应及Catellani-Lautens反应。.一、钯催化重氮化合物参与的串联反应研究.1. 探索了一氧化碳和芳基重氮化合物的双插入串联反应，即邻碘苯胺，一氧化碳与苯乙酸甲酯类重氮化合物的三组分反应。此方法为含有一个季碳中心的α-氨基酸的合成提供了新的思路。.2. 钯催化α,β-不饱和N-对甲基苯磺酰腙的串联反应，成功的合成了异吲哚啉、二氢化萘及茚类衍生物的合成。.3. 结合前期工作,在钯催化 N-对甲基苯磺酰腙的偶联反应中实现了二卤代芳基化合物与N-对甲基苯磺酰腙的偶联反应。.4. 实现了烯基碘，丙二酸二甲酯钠盐和苯甲醛类N-对甲基苯磺酰腙的三组分串联反应。.二、钯催化重氮化合物参与的Catellani-Lautens反应研究.1. 研究了钯/降冰片烯催化邻甲基碘苯、卤代物与重氮化合物的多组分串联反应。通过利用对甲基苯磺酰腙在碱的作用下原位产生重氮化合物的方法，实现了钯/降冰片烯催的邻甲基碘苯邻位C-H活化/烷基化/重氮化合物的插入反应，得到了一系列的邻位烷基化的芳基烯衍生物。.2. 研究了钯催化芳基碘代物、降冰片烯和N-对甲苯磺酰腙的三组分串联反应，实现了钯催化降冰片烯和重氮化合物的双插入反应，得到了环戊烷衍生物。.3. 研究了钯/降冰片烯催化邻甲基碘苯，胺化试剂与对甲苯磺酰腙的串联反应，实现了钯/降冰片烯催化的邻甲基碘苯邻位C-H活化/胺化/重氮化合物的插入反应。

项目成果

期刊论文数量（12）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Palladium-Catalyzed Intramolecular Dearomatization of Indoles via Decarboxylative Alkynyl Termination
钯催化通过脱羧炔基终止的吲哚分子内脱芳构化
  • DOI：
    10.1021/acs.orglett.6b01711
  • 发表时间：
    2016-08-19
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Chen, Si;Wu, Xin-Xing;Liang, Yong-Min
  • 通讯作者：
    Liang, Yong-Min
Palladium-catalyzed dearomative cyclization by a norbornene-mediated sequence: a route to spiroindolenine derivatives
降冰片烯介导的钯催化脱芳香环化：制备螺吲哚衍生物的途径
  • DOI：
    10.1039/c5cc07411h
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Wu Xin-Xing;Shen Yi;Chen Wen-Long;Chen Si;Xu Peng-Fei;Liang Yong-Min
  • 通讯作者：
    Liang Yong-Min
Palladium-catalyzed ring opening of norbornene: efficient synthesis of methylenecyclopentane derivatives
钯催化降冰片烯开环：亚甲基环戊烷衍生物的高效合成
  • DOI：
    10.1039/c5cc02246k
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Wu Xin-Xing;Shen Yi;Chen Wen-Long;Chen Si;Hao Xin-Hua;Xia Yu;Xu Peng-Fei;Liang Yong-Min
  • 通讯作者：
    Liang Yong-Min
Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl-Substituted Vinyl Arenes: Hydrazones Provide the Cross-Coupling Partner and Nucleophile Components
钯催化高效合成磺酰基取代的乙烯基芳烃：腙提供交叉偶联伴侣和亲核试剂组分
  • DOI：
    10.1002/ajoc.201500092
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Asian Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.7
  • 作者：
    Wu Xin-Xing;Chen Si;Chen Wen-Long;Wang Li-Jing;Gao Pin;Xu Peng-Fei;Liang Yong-Min
  • 通讯作者：
    Liang Yong-Min
Palladium-catalyzed insertion of alpha,beta-unsaturated N-tosylhydrazones and trapping with carbon nucleophiles
钯催化 α,β-不饱和 N-甲苯磺酰腙的插入和碳亲核试剂的捕获
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Zhou, Ping-Xin;Luo, Jian-Yi;Zhong, Mei-Jin;Liang, Yong-Min
  • 通讯作者：
    Liang, Yong-Min

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    梁永民
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  • 作者：
    梁永民;潘震良;刘雪原
  • 通讯作者：
    刘雪原

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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