Aufklärung der Stereochemie und Totalsynthese des Spirolids D

北京海洋生物学报，1995年9月1日，在加拿大新斯科舍的研究中，研究人员发现，在生物试验中，研究人员发现了一种新型的钾离子-钾离子拮抗剂。钾钾拮抗剂的研究进展：生物化学与药物化学研究进展：高血压与心脏遗传学研究进展Schockzuständen。Während die constitutionelle Struktur des Spirolids D durch zweidimension NMR-Experimente weitgehend aufgeklärt wurde， ist die相对和绝对立体化学noch weitgehend unbekant。在Mittelpunkt des geplanten forschungsobjets steht deshadie schrittweise全合成的螺旋体D. and den schlselsteellen der syntholmit Hilfe von vergleichenden NMR-Messungen die绝对和相对立体化学derinzelnen noch unbekannten Stereozentren best estimmt werden。Da strukturelle Ähnlichkeiten zum berits syntisierten (+)-Pinnatoxin A best steen, orientent siet total synthesis des Spirolids D and diseer synthesis。

Beim marinen Naturstoff Spirolid D, der 1995 aus verschiedenen Muschelarten isoliert wurde, die entlang der Nova Scotia in Kanada gesammelt wurden, handelt es sich, wie biologische Tests zeigten, um einen sehr wirksamen Kalzium-Kanal-Antagonisten. Kalzium-Kanal-Antagonisten sind dabei von biologischem und medizinischem Interesse bei der Behandlung von congestiven Herzfehlern und cardiogenetischen Schockzuständen. Während die konstitutionelle Struktur des Spirolids D durch zweidimensionale NMR-Experimente weitgehend aufgeklärt wurde, ist die relative und absolute Stereochemie noch weitgehend unbekannt. Im Mittelpunkt des geplanten Forschungsobjekts steht deshalb die schrittweise Totalsynthese des Spirolids D. An den Schlüsselstellen der Synthese soll mit Hilfe von vergleichenden NMR-Messungen die absolute und relative Stereochemie der einzelnen noch unbekannten Stereozentren bestimmt werden. Da strukturelle Ähnlichkeiten zum bereits synthetisierten (+)-Pinnatoxin A bestehen, orientiert sich die Totalsynthese des Spirolids D an dieser Synthese.