Neue Strukturen und Umlagerungen von N-heterocyclischen Carbenen

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N-Heterocyclische Carbene haben sich rasant zu sehr wertvollen Komplexliganden, Organokatalysatoren und Reagenzien in der Synthesechemie entwickelt, wobei die Serie neuer Entwicklungen noch immer ungebrochen ist. Strukturvariationen der organischen wie auch der anorganischen Struktur- und Synthesechemie, aber auch der Polymer- und Materialwissenschaften, haben dabei vor allem Veränderungen der elektronischen und sterischen Effekte an N-heterocyclischen Carbenen zum Ziel, die sich in vielfältige Anwendungsmöglichkeiten übersetzen. Sehr vielversprechend erscheint daher die Entwicklung und anwendungsorientierte Erprobung von Amino-Stickstoffylid-Carbenen (ANYC), die zu den neuerdings entwickelten Amino-Phosphor- (APYC) und Amino- Schwefelylid-Carbenen (ASYC) komplementär und bisher nicht beschrieben sind. Es ist zu erwarten, dass diese als elektronenreiche Systeme (je nach Architektur sogar anionischer Gesamtladung) ein interessantes Eigenschaftsspektrum aufweisen. Eine systematische Untersuchung solcher Systeme in Bezug auf Synthese, Stabilität, Eigenschaften und Anwendungen ist Ziel dieses Teilprojektes. Zum zweiten ist das bisher vernachlässigte Gebiet der metallfreien Heterocyclensynthese mit N-heterocyclischen Carbenen Thema dieses Antrags. Ausgangspunkt ist eine von uns gefundene neue Umlagerung von Pyrazol- Carbenen zu neuartig substituierten 4-Aminochinolinen, von denen neue Verwandte des Chloroquins Anti-Malaria-Wirkung zeigen. Die Anwendungsbreite dieser Reaktion soll beträchtlich erweitert werden. Beide Teilgebiete sind über Querverbindungen miteinander verwoben und sind daher in einem Antrag zusammengefasst, um symbiotische Effekte zu nutzen.