Stereoselektive Totalsynthese von Pleurotin

该项目是一种通过不可逆地抑制硫氧还蛋白-硫氧还蛋白-还原酶系统来全面合成天然侧耳素的方法。尽管1947年的物质是孤立的，但这并不意味着对映选择性的全合成。首先通过一种有效的全合成Zugang zu der Verbindung lässt das pharmakologische Potential der Substanz als Leitstruktur zur Entwicklung neuer Chemotherapeutika ausschöpfen。在一个简单的合成韦尔登的过程中，通过分子内的Diels-Alder反应，C14和C17分别与C11和C18反应生成四环素。在随后的反应序列中，丙烯基化合物立体选择性地韦尔登并与醚-酯片段分子内环化韦尔登。

Ziel dieses Projektes ist die Entwicklung einer Totalsynthese des Naturstoffes Pleurotin, der durch irreversible Inhibierung des Thioredoxin-Thioredoxin-Reduktase-Systems eine ausgeprägte Antitumorwirkung aufweist. Obwohl die Substanz bereits 1947 erstmals isoliert wurde, existiert bisher keine enantioselektive Totalsynthese. Erst durch einen effizienten totalsynthetischen Zugang zu der Verbindung lässt sich das pharmakologische Potential der Substanz als Leitstruktur zur Entwicklung neuer Chemotherapeutika ausschöpfen. In der beabsichtigten Synthese soll ein Ansatz angewandt werden, der es gestattet, das tetracyclische Kohlenstoffgrundgerüst in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zwischen C14 und C17 sowie C11 und C18 aufzubauen. In der nachfolgenden Reaktionssequenz soll ein Propenylbaustein stereoselektiv eingeführt werden und anschließend das Ether- sowie Esterfragment intramolekular cyclisiert werden.