Die Totalsynthese von Epithiodiketopiperazinen

这是一种新型的手工品，可用于硫代二酮并哌嗪的合成，也可用于天然药物的合成。从这些柴油的衍生产品中，我们可以从这些产品中脱颖而出。这两个字的意思是：“我不知道怎么回事，我不知道怎么回事。从纹身到纹身，从材料到合成，从根本上来说，都是一件很重要的事情。麻省理工学院的柴油机Zielsetzung wurde im Arbeitskreis be eine ffiziente方法zur Dimenserung Fkktionalsierter Cylincher Aminosäuren entwickelt，die zur Synthers Vieler Diketopiperazine eingesetzt wann.这些都是六氢吲哚类化合物的代用品，所以它们的基本成分都是相同的。他说：“这是一件非常重要的事情。”Das霉菌毒素Aranotin，Ein Weiteres Marines Epithiodiketopiperazin，Ein Sekundär代谢it des Pilze terreus and beitzt antiVirale Eigenschaften。他说：“我和德伦·阿纳洛加的关系是这样的，这些人和所有的利益相关者都是这样的。这些都是由硫代二酮并哌嗪、二硫杂环丙烷和Schlüsselschritt合成的。这是一种新的综合方法，也是一种新的综合方法。因此，我们提出了一种新的柔性合成方法--二硫代二酮并四氮杂环己烷。评价柴油发动机的生物活性(在科罗拉多)。

Bei den Rostratinen handelt es sich um hochsymmetrische Epithiodiketopiperazine, die zu der Naturstoffklasse der marinen Mykotoxine gehören. Da erste medizinische Untersuchungen die Rostratine als potentielle Zytostatika identifiziert haben, stellt die Naturstoffsynthese dieser Stoffklasse und deren Derivate eine bedeutende Herausforderung dar. Wichtig wäre in diesem Zusammenhang vor allem die Entwicklung einer effizienten und flexiblen Totalsynthese, um gezielt Strukturanaloga herstellen zu können. Aufgrund der Tatsache, dass die gesamte Substanzklasse synthetisch noch ungenügend bearbeitet ist, würde eine solche Synthese erstmalig die Aufstellung von Struktur-Wirkungsbeziehungen ermöglichen. Mit dieser Zielsetzung wurde im Arbeitskreis bereits eine effiziente Methode zur Dimensierung funktionalisierter cyclischer Aminosäuren entwickelt, die zur Synthese vieler Diketopiperazine eingesetzt werden kann. Des Weiteren konnte mit Hilfe einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion ein Zugang zu substituierten Hexahydroindolen entwickelt werden, die für die Totalsynthese der Rostratine essentiell sind. Eine anschließende Thiolierung scheint nach ersten Versuchen an Modellsystemen ebenfalls möglich. Das Mycotoxin Aranotin, ein weiteres marines Epithiodiketopiperazin, ist ein Sekundärmetabolit des Pilzes Aspergillus terreus und besitzt antivirale Eigenschaften. Auch für diese Verbindung und deren Analoga besteht bisher keine Totalsynthese und stellt somit ein interessantes Ziel für die Totalsynthese dar. Das Projekt beinhaltet nun die Fertigstellung der Totalsynthese der beiden Epithiodiketopiperazine, wobei hierfür die Dimerisierungsreaktion als Schlüsselschritt venwendet werden soll. Auch eine Methode zur Einführung der Disulfidbrücke ist ein wichtiger Syntheseschritt, der für beide Totalsynthesen Verwendung finden könnte. So soll eine konvergente und möglichst flexible Synthesemethode für die Darstellung der Rostratine und Aranotine entwickelt werden - die daraus erhaltenen Erkenntnisse könnten dann auch für die Totalsynthese diverser anderer Epithiodiketopiperazine eingesetzt werden. Die biologische Evaluierung dieser Strukturen ist ebenfalls Teil dieses Projektes (in Kooperation).