有機超塩基触媒が拓く不活性炭素ー酸素結合の直截的変換反応

有机超强碱催化剂开发的惰性碳氧键直接转化反应

基本信息

  • 批准号:
    20J20712
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.98万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2020
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2020-04-24 至 2023-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では、フォスファゼン塩基t-Bu-P4を触媒として用いて、芳香族メトキシ化合物の炭素(sp2)-メトキシ結合の変換反応の開発に取り組んできた。この過程で、チオールを求核剤として用いた際には、芳香族メトキシ化合物の脱メチル化反応が進行することを見出した。従来の塩基を用いた脱メチル化反応では、電子不足な基質に有効であり、電子豊富な基質には適用が困難であった。今年度、この触媒的脱メチル化反応の基質適用範囲を詳細に評価した。その結果、電子不足な基質(アセチル基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子)に加え、電子豊富な基質(メチル基、ジフェニルアミノ基、エトキシ基)を用いた際にも、目的の脱メチル化反応が円滑に進行することを示した。加えて、1,3,5-トリメトキシベンゼンにおいて、1度の反応で、全てのメトキシ基での脱メチル化反応が進行することも示した。また、本反応では、t-Bu-P4塩基が特異的に有効な触媒であることを示した。これについて計算化学を行い、チオールが脱プロトン化して生じるチオラートアニオンについて、t-Bu-P4の嵩高さゆえに、ネイキッドアニオン状態を取ることで、高い求核性を持たせることが可能となるために、効率的に反応が進行すると解釈した。以上の有機超塩基触媒による不活性結合の変換反応に関する知見は、これまで報告されている、遷移金属を用いた反応や、化学量論量の試薬を用いる反応から、化学選択性あるいは官能基許容性の拡大に繋がるとともに、化合物の新規合成法の足がかりになる重要な知見である。
In this study, the synthesis of carbon (sp2)-P4 in aromatic compounds was studied. The process of purification and purification of aromatic compounds In addition, it is difficult to use the electron deficient matrix. This year, the catalyst of the decomposition of the matrix application range of detailed evaluation As a result, electron deficient substrates (electron groups, electron groups, and electron atoms) are added to electron rich substrates (electron groups, electron groups, and electron atoms). Add, 1,3,5-D, 1st degree, 1st degree, 1st degree This is the first time I've ever seen such a thing. The calculation of chemical behavior, chemical The above organic super-catalyst is not active, the reaction is not active, the reaction is not active, the chemical selectivity is not active, the chemical selectivity is not active, the reaction is not active, the new synthesis method is not active.

项目成果

期刊论文数量(13)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Phosphazene base t-Bu-P4 promoted carbon-methoxy bond exchange reactions
磷腈碱t-Bu-P4促进碳-甲氧基键交换反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Masanori Shigeno;Kazutoshi Hayashi;Ryutaro Nakamura;Yoshinori Kondo
  • 通讯作者:
    Yoshinori Kondo
有機超塩基触媒t-Bu-P4による芳香族トリフルオロメトキシ化合物の変換反応
有机超强碱催化剂t-Bu-P4对芳香族三氟甲氧基化合物的转化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    桐山 萌,今松 将也,甲斐 佑典,重野 真徳,根東 義則;曽我 天音,林 和寿,重野 真徳,根東 義則
  • 通讯作者:
    曽我 天音,林 和寿,重野 真徳,根東 義則
Organic superbase catalyzes direct transformations of unreactive C-O bonds
有机超强碱催化非反应性 C-O 键的直接转化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    林和寿;重野真徳;根東義則;林和寿
  • 通讯作者:
    林和寿
有機超塩基t-Bu-P4が触媒するメトキシアレーンのC(sp2)-C(sp3)結合形成反応
有机超碱t-Bu-P4催化甲氧基芳烃C(sp2)-C(sp3)键形成反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    遠山 瑛斗,花坂 和也,重野 真徳,根東 義則;林 和寿,重野 真徳,是永 敏伸,根東 義則;赤田 智弥,野口 小都,熊田 佳菜子,根東 義則;桐山 萌,今松 将也,甲斐 佑典,重野 真徳,根東 義則;曽我 天音,林 和寿,重野 真徳,根東 義則;遠山 瑛斗,花坂 和也,重野 真徳,根東 義則;重野 真徳,林 和寿,根東 義則;林 雅人,熊田 佳菜子,根東 義則;伊勢谷 優仁,久米 遼太郎,重野 真徳,根東 義則;小野 可南子,黒須 智,熊田 佳菜子,根東 義則;熊田 佳菜子,松澤 雄太,小野 可南子,小林 拓海,根東 義則;重野 真徳,林 和寿,中村 隆太郎,根東 義則;林 和寿,重野 真徳,根東 義則
  • 通讯作者:
    林 和寿,重野 真徳,根東 義則
Organobase catalysis for C-O bond exchange reactions
C-O键交换反应的有机碱催化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    重野 真徳;林 和寿;中村 隆太郎;根東 義則
  • 通讯作者:
    根東 義則
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    根東 義則
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  • 发表时间:
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  • 作者:
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  • 通讯作者:
    根東 義則
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    0
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  • 通讯作者:
    根東 義則
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    重野 真徳;林 和寿;熊田 佳菜子;根東 義則
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